有机合成化学 黄宪_有机电化学合成_新编有机合成化学(5)

d. 烯烃的亲电加成。通常按Markovnikov规则定向，H或其 30 它亲电体加到含H多的双键碳上。烯烃一般不与亲核试剂 作用。 e. 消除反应。溶液中进行的消除反应以反式消除为主，一 般生成双键上取代基多的烯烃，而热消除反应则为顺式消 除，得取代少的烯烃。 f. SN2反应。如果底物中心碳原子具有手性，反应后产物构 型发生反转。 g. 酯化反应。伯、仲、叔醇酯化难易次序为：伯醇 ? 仲醇 ? 叔醇

1、4 有机合成化学的作用

有机化学在现代人类社会中，起着非常重要的作用。

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维尼纶的合成：

CaCO 3 CaO

C

CaC 2

H2 O

HC

CH

石灰石

生石灰

电石,碳化钙

乙炔

C H 3 C OOH , Hg

CH 2 = CH OCOCH 3

CH 2

CH

n OCOCH 3

醋酸乙烯酯

R OH HC HO

聚醋酸乙烯酯

CH 2

CH OH

n

维尼纶 (聚乙烯醇缩甲醛)

聚乙烯醇

芬必得

CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 3 CH CO O H

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2-(4-异丁基苯基)丙酸 从苯合成2-(4-异丁基苯基)丙酸

COOH

1.Mg,Et2O 2.CO2,H3O+

Br

PBr3

OH

O

NaBH4 CH3COCl AlCl3 Zn-Hg HCl

O

AlCl3

+

Cl

O

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TNT（ trinitrotoluene）

CH 3 O2N NO2

NO2

2,4,6-

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世纪转折时期的合成化学，在学科交叉、 融汇的大趋势中，将跨入调控生命科学、推 动信息科学、改善环境科学的合成化学新纪 元，一个个新型的交叉学科脱颖而出，蓬勃 发展，合成化学在新世纪将再创辉煌。

1、有机合成化学与生命科学

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许多生命现象和生命过程可以用化学和物理的过程来解释。 生物的生长过程实际上是无数的有机分子的合成与分解的过程， 这些连续不断并相互依赖的化学变化构成了生命现象。 化学在生命科学中有一个巨大的发展空间，特别是合成化学。

有机合成已发展到这样的地步：只要有需要，有机合成就能 够合成出所有天然存在的和结构上能够存在的有机分子。

化学对生命科学的介入，导致了一个新的交叉学科，一个前 沿学科－化学生物学。

化学生物学

以化学的理论、研究方法和手段探索 生物医学的科学

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2、有机合成化学与材料化学

有机导体、有机超导体、高分子材料

纳米化学、分子工程 3、有机合成化学与环境化学 绿色化学 绿色化学合成 原子经济性

合成化学的关键是要培养出一大批从概念到实验都能 够不断创新的年青化学家。

4、有机合成化学与超分子化学

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For many years, chemists have synthesized molecules and investigated their physical and chemical properties. The field of supramolecular chemistry, however, has been defined as ‘chemistry beyond the molecule’, and involves investigating new molecular systems in which the most important feature is that the components are held together reversibly by intermolecular forces, not by covalent bonds.

supramolecular glue