高中化学有机物的检验与鉴别！

一、有机物的检验与鉴别

1、检验有机物溶解性

11．下列鉴别方法不可行的是()a．用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯b．用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳c．用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯d．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷解析：选da中，乙醇溶于水，甲苯比水密度小，溴苯比水密度大。能溶解各种树脂，还是二氧化硫、氯代甲烷、乙烯等气体的优良溶剂 吸入和经口低毒 三氯乙烯 87.19 不溶于水，与乙醇.乙醚、丙酮、苯、乙酸乙酯、脂肪族氯代烃、汽油混溶 有机有毒品 三乙胺 89.6 水:18.7以下混溶，以上微溶。稳定性：在通常贮存的条件下稳定.溶于丙酮和甲醇,那么应该溶于大部分的有机溶剂,你可以试试异辛酸（228℃） ,或者是硝基乙烷 114.0 辛烷 125.67 几乎不溶于水,微溶于乙醇,与醚、丙酮、石油醚、苯、氯仿、汽油混溶乙酸丁酯 126.11 优良有机溶剂,广泛应用于医药行业,还可以用做萃取剂氯苯 131.69 能与醇、醚、脂肪烃、芳香烃、和有机氯化物等多种有机溶剂混溶对二甲苯 138.35 不溶于水,与醇、醚和其他有机溶剂混溶二甲苯 138.141.5 不溶于水,与乙醇、乙醚、苯、烃等有机溶剂混溶,乙二醇、甲醇、2-氯乙醇等极性溶剂部分溶解间二甲苯 139.10 不溶于水,与醇、醚、氯仿混溶,室温下溶解乙睛、dmf等醋酸酐 140.0 邻二甲苯 144.41 不溶于水,与乙醇、乙醚、氯仿等混溶环己酮 155.65 与甲醇、乙醇、苯、丙酮、己烷、乙醚、硝基苯、石油脑、二甲苯、乙二醇、乙酸异戊酯、二乙胺及其他多种有机溶剂混溶糠醛 161.8 与醇、醚、氯仿、丙酮、苯等混溶,部分溶解低沸点脂肪烃,无机物一般不溶邻甲酚 190.95 微溶于水,能与乙醇、乙醚、苯、氯仿、乙二醇、甘油等混溶n,n-二甲基苯胺 193 微溶于水,能随水蒸气挥发,与醇、醚、氯仿、苯等混溶,能溶解多种有机物对甲酚 201.88 n-甲基吡咯烷酮 202 硝基苯 210.9 喹啉 237.10 乙二醇碳酸酯 238 二甘醇 244.8。

【有机物所含烃基（－R）均属于憎水基，具有亲油性；有机物分子中引入卤原子，可增大分子间作用力，使物质的熔沸点升高、密度增大，但对有机物的水溶性基本没有促进作用。

有机物所含羟基（－OH）、羧基(－COOH)、氨基（－NH2）、醛基（－CHO）、羰基（－CO－）都是亲水基高中化学有机物鉴别。在有机物分子中含亲水基越多、烃基越小，水溶性越好；反之，水溶性越差。】

2、检查液态有机物的密度：观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况，可知其密度比水的密度是小还是大。例如，用此法可以鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与1—氯丁烷。

若则烃的分子式为若b为0，则烃的分子式为若b太小而不合理，则可变换为(减碳增氢法，减1个c原子，增加12个h原子)。由反应知道生成物应该是hcl，它是由一个氢和一个氯原子构成，且每一个氢分子、一个氯分子要生成两个hcl分子。 6．有机物中的烃是（） a．只含有碳b．只含有碳与氢 c．含有碳与氢d．燃烧后生成 co 2 与 h 2 o 7．某气体在标准状况下的密度是 1.25 克/升，该气体的相对分子质量为（） a．26b．28c．30d．32 可燃冰是一种晶体，其中平均每 46 个水分子构建成 8 个笼，每个笼中可容纳 1 个 ch 4分子或 1 个游离 h 2 o 分子。

在卤代烷中，除一氯代烷的密度小于水外，二氯代烷、溴代烷、碘代烷的密度都比水大。

氯苯、溴苯、硝基苯的密度也均大于水。】

【例1】下列各组有机物中，用水即可鉴别出来的是（）

A、乙醇、乙酸、乙醚

B、环己烷、溴苯、甘油

C、溴苯、硝基苯、甲苯

D、溴乙烷、乙醇、乙酸乙酯

【解析】在中学，这类题通常不主张通过气味来识别。因此，就只有通过有机物的水溶性及密度来比较了。A中乙醇和乙酸均能与水混溶，故无法区分开；B中环己烷、溴苯均不溶于水，但环己烷比水密度小而溴苯比水的密度大，甘油能与水任意比混溶，故可用水鉴别它们；C中的三种有机物均不溶于水，且溴苯和硝基苯密度都大于水，故无法鉴别；D中溴乙烷和乙酸乙酯都不溶于水，但溴乙烷密度比水大，乙酸乙酯密度比水小，乙醇能与水混溶，故可用水鉴别它们。

【答案】B D

3、检查有机物燃烧情况：如观察是否可燃（大部分有机物可燃，四氯化碳和多数有机物不可燃）、燃烧时黑烟的多少（可区分乙烷、乙烯和乙炔，已烯和苯，聚乙烯和聚苯乙烯）、燃烧时气味（如识别聚氯乙烯和蛋白质）。

根据待鉴别的几种物质性质特点，加一种试剂，使各自出现明显不同的现象加以鉴别。不另加试剂鉴别物质的方法有：第一是观察组内物质是否有显特殊颜色的物质，是否有不溶于水的物质等，将这些物质确定后，就以其作为已知试剂用以鉴别其它物质。2.本课程主要设置4种类型的实验：（1）基本操作训练，（2）验证性质及鉴别设计实验，（3）合成与分析综合实验，（4）研究型设计实验。

被鉴别物质种类

含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。

溴水褪色且分层

苯酚溶液

出现白色沉淀

酸性KMnO4溶液

含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰高中化学有机物鉴别。

酸性高锰酸钾紫红色褪色

银氨溶液

含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖

出现银镜

含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖

出现砖红色沉淀

显色法（FeCl3溶液）

苯酚溶液

放出无色无味气体

酸碱指示剂

羧酸（苯酚不能使酸碱指示剂变色）

使石蕊或甲基橙变红

二、鉴别有机物

鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。

1. 苯

③加聚 苯 ①取代——硝化反应、磺化反应、卤代反应(fe或fe3＋作催化剂)。②苯与酸性高锰酸钾溶液不反应向试管中加入2ml苯，然后加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，出现分层现象，上层(苯层)为无色，下层(水层)呈紫色。②苯的同系物的硝化反应，甲苯跟浓hno3和浓h2so4的混合酸可以发生反应，苯环上的氢原子被硝基取代，可以发生一硝基取代、三硝基取代等。

2. 甲苯加少量待检物质于酸性KMnO4溶液中，紫红色褪去。【氧化】

3. 乙醇（1）将螺旋状铜丝加热至表面有黑色CuO产生，迅速浸入试液，反复多次，可见铜丝被还原为光亮的红色，并有刺激性气味气体产生。【氧化】2C2H5OH+O2→(Cu、△)CH3CHO+2H2O（2）将乙醇、乙酸与浓硫酸的混合物小心加热，把生成的气体通入饱和Na2CO3溶液中，有透明、油状、水果香味的乙酸乙酯液体浮在液面上。【酯化】CH3COOH+C2H5OH⇌ (浓H2SO4、△) CH3COOC2H5+H2O

4. 乙酸（1）向待检物质中加入Na2CO3溶液，有气体产生。【酸与盐反应】2CH3COOH+ Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑（2）同乙醇的第二种方法将乙醇、乙酸与浓硫酸的混合物小心加热，把生成的气体通入饱和Na2CO3溶液中，有透明、油状、水果香味的乙酸乙酯液体浮在液面上。【酯化】CH3COOH+C2H5OH⇌ (浓H2SO4、△) CH3COOC2H5+H2O

1.铜片溶解,黄色溶液变成绿色溶液2(fe3+)+cu=2(fe2+)+cu2+2.有黄色沉淀生成,溶液黄色变绿色 2(fe3+)+h2s=2(fe2+)+s（沉淀）+2h+3.2(fe3+)+2i-=2(fe2+)+i2 淀粉溶液变蓝色4.溶液变红 (fe3+)+3scn-=fe(scn)35.2(fe3+)+so2。③a点时溶液中c(na+)____c(hn2o2-)+c(n2o22-).(3)硝酸银溶液和连二次硝酸钠溶液混合，可以得到黄色的连二次硝酸银沉淀，向该分散系中滴加硫酸钠溶液，当白色沉淀和黄色沉淀共存时，分散系中=______。②铝和氯化铜溶液反应过程中有白色沉淀生成，反应过程非常大量热量，证明了cu与cucl2溶液反应生成cucl，可以加热观察是否生成白色沉淀．。

如:所选装置操作方法实验现象a将充满二氧化碳的试管倒扣在水中试管内的液面略有上升b将充满二氧化碳的试管倒扣在氢氧化钠溶液中试管内的液面明显上升c将氢氧化钠溶液滴入烧瓶水槽中的水倒吸入烧瓶内d将氢氧化钠溶液滴入锥形瓶集气瓶中，naoh溶液中的长导管下端产生气泡e将胶头滴管中氢氧化钠溶液挤入烧瓶烧瓶内产生喷泉现象f将胶头滴管中的氢氧化钠溶液挤入软塑料瓶塑料瓶变瘪g将胶头滴管中的氢氧化钠溶液挤入锥形瓶中小气球胀大碱的命名一般读作氢氧化。在a试管中滴加1滴1：4的硝酸溶液，在b试管中加入1滴1%naoh溶液，在c试管中加入1滴40%的naoh溶液，试管内液体立即变墨，再将a、b试管放在约80℃的热水浴加热，b试管约3分钟开始出现黑色浑浊，a试管10分钟后仍无现象，分析：。是不是这个实验啊1、取1支试管,加入1ml卵蛋清溶液,再加入2%硫酸铜溶液1滴,观察沉淀生成.2、再向试管中加入过量的饱和硫酸铜溶液,观察沉淀的溶解.盐溶液（比如硫酸铜）使蛋白质沉淀的原因不是蛋白质变性而是盐析,少量的盐溶液改变了蛋白质的溶解度,所以在步骤一的时候,溶剂（水）的量相对不足,所以发生了沉淀,但是当加入足够。

7. 苯酚（1）向待检物质中加入饱和溴水，溴水褪色，生成白色沉淀。【取代】（2）向待检物质中加入少量FeCl3溶液，溶液变为紫色。【显色反应】苯酚与FeCl3生成络合物：[Fe(C6H5O)6]3-

下层是碳酸钠溶液,由于碳酸钠水解使溶液显碱性,加入石蕊显蓝色.当振荡时,两层液体混合,na2co3 + 2ch3cooh = 2ch3coona + co2 + h2o,上层的醋酸被除掉,生成的醋酸钠溶于水,上层液体不再显酸性,石蕊恢复紫色.答案选d.。即于 100ml 水样中加入 1ml15%硫酸铝溶液 及数滴 30%氢氧化钠溶液，将此溶液剧烈振荡摇匀后放置数分钟，待生成的氢氧化 铝沉降后，用移液管吸取上层清液进行测定。开始缓缓加热，在强热至试样全部溶解成澄清溶液，冷却后加120ml水20ml盐酸（5.1.2.2）摇匀，再加金属铝（5.1.2.1）2.5g，装上液封管，塞紧胶塞，并在该液封管中加入碳酸氢钠饱和溶液（5.1.2.4）待铝片溶完，加热溶液至微沸并保持3-5分钟，冷却至约60℃，最好将锥形瓶底部分浸入盛水容器中，冷却过程中碳酸氢钠溶液会吸入瓶中，因在还原后的钛溶液上方产生二氧化碳气体，在该过程中应随时补加碳酸氢钠饱和溶液。

9. 葡萄糖（1）银氨溶液同甲醛的第一种方法。【氧化】CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH→(△) CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O（2）新制的Cu(OH)2同甲醛的第二种方法。【氧化】CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2→(△) CH2OH(CHOH)4COOH +2Cu2O↓+2H2O

声波透射 法 检测桩径大 于 0.6m 混凝 土灌注桩的 完整性 根据工程情况,现场随 机抽取 检测前应预埋超声检 测管,桩径 0.6~1.0m 应埋双管,1.0~2.5m 埋 设三根管,桩径 2.5m 以上埋设四根管. 十、 环境质量检测 名称 室内检 测 土壤检 测 检测项目 氨浓度、 氡浓 度、 甲醛浓 度、 tvoc 浓 度、 苯浓度 土壤氡浓度 检测 胶合板甲醛 浓度 涂料甲醛浓 度、 tvoc 浓度 混 凝土外加 剂氨浓度 大理石板材、 石材放射性 物质 抽检数量 按自然间数不少于 5%，并 不少于 3 间。脂吸法：脂吸法是利用油脂来吸收植物精质，是萃取精油最古老的方法，方法是在层层相迭的玻璃片中涂抹厚厚的油脂（鹿油或鹿油），然后在两层玻璃片中放入花朵后静置，期间更换花朵，直至油脂吸满植物精质，再将油脂与植物精质分离，需时20~30天，此法所产精油浓度高，气味饱满，称为“原精”但时间长，成本高。该融合复合物的核心由下述构成：蛋白snap-25和定位于突触前质膜的突触融合蛋白，和定位于囊状质膜的vamp蛋白家族的小突触泡蛋白[calakosn.andschellerr.h.synapticvesiclebiogenesis,dockingandfusion:amoleculardivphysiol.rev.1996,76,1-29。

11. 淀粉向待检物质中加入少量碘水，溶液变蓝。

三、常见考查点

1．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？

（2）a瓶中澄清石灰水的作用是验证co2存在，而b瓶中氢氧化钠的作用是除去混合气体中的co2，防止干扰co的检验。方法1:取样，加入稀盐酸，并将产生的气体通入澄清石灰水中，若澄清石灰水变浑浊，则证明溶液中存在碳酸根离子。b、氢氧化钠溶液也能吸收co2，b不正确，应该用饱和碳酸氢钠溶液除去co2中混有的hcl气体。

【溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。【加成】】

2．卤代烃中卤素的检验

往制盐副产盐卤经加硫酸脱溴后，用石灰中和，使生成的硫酸钙沉降下去，把上部澄清液加热浓缩使其生成沉淀，分离沉淀后将溶液冷却，即有光卤石[kcl·mgcl2·6h2o]结晶出来，分离结晶后将母液加热、浓缩、冷却，就析出氯化镁结晶，经分离、脱水得六水合物成品。（9）hco3－ 取含hco3－盐溶液煮沸,放出无色无味co2气体,气体能使澄清石灰水变浑浊或向hco3－盐酸溶液里加入稀mgso4溶液,无现象,加热煮沸,有白色沉淀 mgco3生成,同时放出 co2气体.。单铝包膜的产品，其a12o3包膜量一般是tio2的1%~6%(质量)，通常把含al2o340~100g/l的硫酸铝溶液加入到分散好的二氧化钛浆液中，用稀naoh中和，或采用并流中和，即硫酸铝溶液和碱液同时加入，在中和过程中始终保持ph为8.5~11，使tio2在整个包膜过程中处于分散状态，然后再用酸把ph回调至中性使铝盐完全水解，也可以用偏铝酸钠溶液，用稀硫酸中和，或偏铝酸钠加完后在碱性条件下陈化数十分钟后，再加稀酸中和沉淀，这样可以提高分散性。

3．烯醛中碳碳双键的检验

（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。

（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。

【若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：

—CHO + Br2 + H2O →—COOH + 2HBr而使溴水褪色。】

4．如何检验溶解在苯中的苯酚？

取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。

【☆若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。】

【☆若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。】

5．二糖或多糖水解产物的检验

若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。

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