有机化学实验全套教学课件PPT_图文(6)

干燥称重，测熔点

实验注意事项

注意反应的颜色变化。

滴加浓硫酸要注意放热很厉害，先不加热，滴加完毕后 再加热反应。

思考题

本试验加入冰乙酸的目的何在？如果不加，会有 什么影响？

对羟基苯甲酸的制备（二）

对氨基苯甲酸的制备

目的和要求

掌握由对硝基苯甲酸还原制备对氨基苯甲酸的原理和 方法。 进一步巩固机械搅拌装置的安装及其操作。

实验原理

对氨基苯甲酸的合成常用对氨基甲苯经酰化、氧 化、水解三步反应制得。本实验采用锡加盐酸还原对硝 基苯甲酸一步反应制得：

CO2H Sn HCl NO2

CO2H NH4OH

CO2NH4 CH3CO2H

CO2H

NH2 HCl

NH2

NH2

实验用试剂

对硝基苯甲酸，8 g 锡，18 g 浓盐酸，38 mL 浓氨水 冰乙酸

实验装置

实验步骤

抽滤

250 mL三颈瓶接球形冷凝管、 尾气吸收装置及机械搅拌装置

滤液 滤渣 80 mL热水洗两次

对硝基苯甲酸 金属锡 浓盐酸

滤液

滤渣

缓慢加热至开始反应，搅拌至透明 若超过150 mL则浓缩到120 mL左右 加热回流~1 h，至大部分锡已作用 趁热抽滤，滤液冷却 冷却，倾入500 mL烧杯 10 mL水洗涤烧瓶 浓氨水 ~30-40 mL 冰乙酸 至pH~4

浓缩至有晶体析出

至pH~8，白色乳状浑浊 冰水浴冷却，抽滤，水洗 固体烘干，得浅黄色晶体 水浴煮沸沉淀20 min至变黑

产物熔点：182-188℃

实验注意事项

反应开始加热要慢，注意防止暴沸。 水浴煮沸沉淀一定要到变黑为止，趁热抽滤时可垫两层 滤纸以防止穿滤。 热水洗涤滤渣时80 mL水偏多，会导致滤液过多需要浓 缩，可适量减少用量。 酸化后若浓缩至50 mL左右仍无晶体析出，可停止浓 缩。

思考题

金属锡在本试验中做什么试剂？它在反应中经历 了什么化学变化？

对羟基苯甲酸的制备（三）

对羟基苯甲酸的制备

目的和要求

掌握由对氨基苯甲酸制对羟基苯甲酸的原理和方法。 巩固重结晶操作。

实验原理

盐酸羟胺/氯化羟胺/氢氯羟胺/羟基氯化铵/盐酸胲/羟基氯化胺/羟胺酸/羟胺盐酸/hydroxylammonium chloride ar，98.5% 5470/11/1。氯烃基二甲基代苯甲胺/洁尔灭/苯扎氯铵/氯化苯甲烷铵/二甲基苄基烷基氯化铵/氯代（烃基二甲基苯甲）胺/苄烷铵氯化物/氯化苯甲羟胺/氯化苄烷安铵/氯化苄二甲烷铵/氯苄烷铵/二甲基苄基(c8-18)烷基氯化铵/benzalkonium chloride br，50% 63449-41-2。05%]、四氢噻吩、四溴甲烷、1,1,2,2-四溴乙烷、四亚乙基五胺、四氧化三铅、四乙基氢氧化铵、松节油、钛酸四乙酯、钛酸四异丙酯、碳化钙、碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、五硫化二磷、五氯化磷、五氯化钼、五氯化铌、五氯硝基苯、五氯乙烷、五溴化磷、五氧化二钒、五氧化二磷、五氧化二锑、1-戊醇、2-戊醇、1,5-戊二胺、戊二醛、2,4-戊二酮、1,4-戊二烯[稳定的]、戊腈、1-戊醛、1-戊炔、2-戊酮、3-戊酮、1-戊烯、戊酰氯、烯丙基三氯硅烷[稳定的]、烯丙基缩水甘油醚、硒、硒化镉、硒化锌、硒酸、3-硝基-1,2-二甲苯、4-硝基-1,2-二甲苯、4-硝基-2-氨基苯酚、5-硝基-2-氨基苯酚、4-硝基-2-甲苯胺、4-硝基-2-甲氧基苯胺、2-硝基-4-甲苯胺、3-硝基-4-羟基苯胂酸、4-硝基-n,n-二乙基苯胺、硝基苯、3-硝基苯胺、4-硝基苯胺、2-硝基苯酚、3-硝基苯酚、4-硝基苯酚、2-硝基苯磺酰氯、3-硝基苯磺酰氯、4-硝基苯磺酰氯、4-硝基苯甲醚、4-硝基苯甲酰胺、2-硝基苯甲酰氯、4-硝基苯甲酰氯、2-硝基苯肼、4-硝基苯肼、4-硝基苯乙腈、1-硝基丙烷、2-硝基丙烷、2-硝基碘苯、3-硝基碘苯、4-硝基碘苯、硝基苊、2-硝基甲苯、3-硝基甲苯、4-硝基甲苯、4-硝基氯化苄、2-硝基溴苯、4-硝基溴苯、4-硝基溴化苄、硝酸铋、硝酸锆、硝酸镉、硝酸铬、硝酸汞、硝酸胍、硝酸镓、硝酸铑、硝酸锂、硝酸铝、硝酸锰、硝酸钕、硝酸镨、硝酸钐、硝酸铈、硝酸铈铵、硝酸铁、硝酸铜、硝酸亚汞、硝酸氧锆、硝酸钇、硝酸铟、硝酸正丁酯、硝酸钴、硫酸钴、辛基三氯硅烷、1-辛炔、。

实验原理

反应式：

so42- ,s2- ,h2po4- ,nh3 ,hso4- ,[al(h2o)5oh]2+ ,co32- ,nh4+ ,h2s,h2o,oh- ,h3o+ ,hs- , hpo42-。解：(1)nh4h2po4：[h+]+[h3po4]=[oh-]+[hpo42-]+2[po43-]+[nh3](2)h2so4(c1)+hcooh(c2)：[h+]=[oh-]+[hso4-]+2[so42-]+[hcoo-](3)naoh(c1)+nh3(c2)：[h+]+c1+[nh4+]=[oh-](4)hac(c1)+naac(c2)：[h+]=[oh-]+[ac-]-c2(5)hcn(c1)+naoh(c2)：[h+]+c2=[oh-]+[cn-]5、写出①h3aso4②mgbr2水溶液的电荷平衡式。①no2+no+2naoh═2nano2+h2o②2no2+2naoh═nano3+nano2+h2o，设原混合气体中n（no2）=3amol，n（no）=amol，因no只参与反应①，故反应①中生成的nano2为2amol，同时消耗amol的no2，剩余的no22amol发生反应②生成nano3amol、nano2amol，则反应中生成的n（nano2）：n（nano3）=3a：a=3：1，。

实验用试剂

对氨基苯甲酸，5 g 浓硫酸，24 mL 亚硝酸钠，2.6 g 碘化钾-淀粉试纸

实验步骤

100 mL烧杯 16 mL水 8 mL浓硫酸 5 g对氨基苯甲酸 13 g碎冰 搅拌，若不溶，稍加热溶解

冰盐浴搅拌成糊状 。 溶液温度至0 C 配制2.6 g亚硝酸钠 +9 mL水的溶液 搅拌下滴加 。 保持2-3 C

淀粉-KI试纸检验，变蓝则不再加 加完再搅拌10 min得橙黄色液体

实验步骤

250 mL烧杯 25 mL水 16 mL浓硫酸 。 加热至75-80 C 制备好的重 氮盐溶液 保持温度 缓慢加入

保持相同温度下搅拌5-10 min

置冰水中，剧烈搅拌下冷却 得晶体 抽滤，15 mL冰水洗4次，得肉色结晶

烘干称重测熔点

产物熔点：213-215℃

实验注意事项

对氨基苯甲酸在酸水中的溶解度不大，加热溶解后冷却 可能会再次析出。冷却时要保持剧烈搅拌，这样析出的 固体颗粒会很小，可继续往下做重氮盐。

产物可用1 : 1稀盐酸重结晶。

思考题

制备重氮盐时为什么用浓硫酸而不用浓盐酸？