可汗学院公开课：有机化学(2)

[第48课]醚的简介和命名

水的一个氢变成烃基就叫醇，两个氢都变成烃基就叫醚。醚的命名很有意思，有两种：一种正式的，但是我们一般很少用；另一种常用的，却很直接很神奇，只言片语难以概括。总而言之，点开就对了。

[第49课]环醚的命名

上集我们学会了用醚的两个烃基来给它命名。这集我们来打破定势思维，想象一下，如果氧两边的两个烃基变成同一个烃基呢？注意，不是同样的烃基，是同一个。没错，这样就会形成一个环有机物的命名烯烃。这时，上集教的方法貌似就用不上了，那可怎么办好？

[第50课]环醚的SN2开环反应

前面我们说了，小三角形因为键角太小，电子太靠近了，所以非常不稳定。它们很不情愿这么挤在一起，所以想赶快挣脱环的束缚，于是就发生了开环反应。并且，扮演救世主角色的，正是熟悉的SN2反应。

[第51课]环醚的SN2和SN1开环反应

（环醚在不同介质中开环反应机理及开环规律）。五、可以进行分子内反应，三元、四元、五元、六元和七元环醚和环胺可以用此反应制备。我的产物是个大环内酯，中间9,10位的碳原来是个邻二醇，后来通过缩酮反应生成了一个五元醚环，现在我想做的反应是在不破坏我的酯基的同时，脱去五元环，即缩酮的脱保护反应，查了相关文献比较靠谱的就是利用对甲苯磺酸吡啶盐催化脱保护，请问谁做过该类反应，麻烦说下详细的反应条件，例如对甲苯磺酸吡啶盐用量、反应温度、需要除水或者气体保护等等。

[第52课]芳香性与休克尔定律

芳香族化合物，这个名字给人一种好感。但其实它跟“芳香”真的没什么关系，所以这种好感完全是莫名的。休克尔定律，就是判断一个东西是不是芳香族的根据。它说，有4n+2个π电子的才算，才能彼此共享，构建和谐社会，例如：6个、10个、14个。否则，就都是不安定的捣蛋鬼，例如：8个的、4个的。真奇怪啊。

[第53课]简单的苯的衍生物的命名

我们知道苯已经挺稳定的，我们来看看如果在苯上面嫁接一些基团，会是锦上添花还是落井下石。同时，它们还有很特别的名字哦。

[第54课]芳香烃的亲电取代反应

只有在苯(běn)环侧链上的取代基中与苯(běn)环相连的碳原子与氢相连的情况下才可以使高锰酸钾褪色。r是氢、烷基、链烯基、炔基、苯基(任选由烷基、链烯基、炔基、苯基链烯基、苯基炔基或苯烷基取代)，糖基产物或天然产物。②取代苯的定位规则 当苯环上已有两个取代基时， 第三个基团进入苯环位置主要由原来的两个取代基的性质决定。

[第55课]苯的溴化

所谓芳香亲电取代是指亲电试剂取代芳核上的氢。碳正离子作为亲电试剂进攻芳环形成中间体 s-络合物，然后失去一个质子得到发生亲 电取代产物：。杜瓦苯(běn)盆苯(běn)又名休克尔苯(běn)棱柱烷取代苯(běn)烃基取代：甲苯(běn)。

[第56课]胺的命名简介

硕士 博士 博士 博士 博士 博士 博士 博士 博士 博士 博士 硕士 硕士 硕士 硕士 硕士 硕士。博士 博士 博士 博士 博士 博士 博士 硕士 硕士 硕士 硕士 硕士 硕士 硕士 硕士 硕士 硕士。醛或酮的还原氨（胺）化：氨或胺可以与醛或酮缩合，得亚胺，如存在氢及催化剂或氢化试剂，立即还原为相应的一级、二级或三级胺，这个方法称为醛或酮的还原氨（胺）化。

[第57课]胺的命名2

很多观众知道86版《西游记》共有41集，但实际上是先后分为两部发行的，1982年到1988年拍的25集，1998年到1999年拍的后16集续集，均由杨洁导演，有网友感叹其拍摄难度不亚于唐僧西天取经。x10這款型號命名，在外形上，這款手機幾乎是高仿了x10的主體外觀，在台頭的logo上做了適當的區別，這款手機支持雙卡雙待，支持wifi，可以收看電視、支持重力傳感應加速度、支持java。人生有曲折，在生活中遇到的坎坷，往往使人心灵驮上沉重，还可能划出一道道深深的伤口，但是痛苦、失落正如欢乐希望一样，也是人生交响曲中不可缺少的华丽乐章，只有实实在在地体验了苦痛，体验了失败，体验了冷暖才会真正变得充实起来，坚强起来，真正懂得了什么是笑对人生。

[第58课]Sn2反应中的胺的亲核作用

醛、胺（氨、伯胺、仲胺)与负碳离子（含活泼氢的化合物)发生缩合反应，最终使得活泼氢被氨甲基取代，得到曼尼希碱。锦纶可由二元胺和二元酸缩聚而成，根据所用二元胺和二元酸的碳原子数不同，可以得到不同的锦纶产品，并可通过加在锦纶后的数字区别，其中前一数字是二元胺的碳原子数，后一数字是二元酸的碳原子数，例如锦纶66，说明它是由己二胺和己二酸缩聚制得。combes喹啉合成（combes quinoline synthesis）用一级芳胺和β-二酮偶联成亚胺，然后在酸催化下发生亲电取代关环，生成喹啉衍生物：由于r3的碳负离子不可能离去，不可能像傅－克酰基化那样返回羰基，只有脱去h2o。

[第59课]Sn2反应中的胺的亲核作用2

芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。②用nano2+hcl：脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。

[第60课]Sn1反应中的胺

我们学过了胺对碳进行亲核攻击发生Sn2反应。那么自然而然，就会产生这么个问题：胺能不能发生Sn1反应呢？如果可以，这两个反应的条件又有什么不同？是胺需要变化，还是被攻击的碳需要变化？到底是谁，要做出什么样的让步，才能达到“两情相悦”，擦出Sn1的火花？

[第61课]醛的简介

想必大家都听说过“福尔马林”，有些人甚至还知道它其实就是甲醛的水溶液。这很可能就是一部分人对“醛”的最原始的认识。这集，我们就来一探“醛”的真面目，破解它永远在碳链最末端这个谜团，看看它在复杂的碳链中何去何从。

[第62课]酮的命名

上集讲了醛，这集我们来看看酮。它们两个啊，就像是亲兄弟，有着惊人的相似之处。但是那“基因”上细微的一个小区别，却造成了它们有着大不相同的品性。其一就是，酮还有着有别于以往的称呼方式，它犹如心脏一般的羰基不在端点，而是在中间。

[第63课]弗氏酰基化反应

（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能。29．醛、酮、羧酸及其衍生物分子中都含有答:含羰基的醛、酮均能与苯肼反应生成腙，常用于醛酮的鉴定。【烯】甲位蒎烯，莰烯，苧烯，【醇】紫苏醇，甲位松油醇，橙花醇，己醇，辛醇，香叶醇，【酯】乙酸橙花酯，乙酸香叶酯，乙酸松油酯，甲酸芳樟酯，丁酸芳樟酯，【酮】乙基戊基甲酮，【醛】莳萝醛，糠醛，脂肪族醛【其他】芳樟醚，丁香酚，香豆素。

[第64课]弗氏酰基化反应补充

上集我们讲了一个非常重要的弗氏酰基化反应，可是最后却遗漏了一直默默奉献的氢，秉承着科学严谨的精神，我们当然要还氢一个名分，反应的结果，一个都不能少。

[第65课]烯醇-酮互变异构

酮的对称性结构总能给人稳定安心的感觉。但是，其实它还可以通过共振，转身变成活泼的烯醇，进攻别的碳哦。同一个分子的酮式和烯醇式，就像是一个人时闷时骚的两面，随时准备吓你一跳。

[第66课]羧酸的简介

没错，就是盐酸硫酸的那种酸，就是能电离出质子变成离子的那种酸，就是能改变pH的那种酸。只不过是有机物，只不过是弱那么一点罢了。我们快来看看这个陌生又熟悉的分子吧。

[第67课]羧酸的命名

又讲到了新东西的命名，很多人就一脸鄙视：唉，不就是先找最长的碳链，然后blabla嘛。但是真正做起来往往又错漏百出，面对着同时又几个官能团的分子无从下手，或者看着一个很长的化合物名字开始走神。命名虽然是很简单，确实最基础最繁杂的知识。与其画五分钟找一局你妹，真的还不如做这个小练习来得划算。真的。

[第68课]费舍尔酯化反应

而本发明者试验研究过程中发现，试验制备好的催化剂，在进行催化反应过程中，首先在氢酯摩尔比较高的条件下反应一段时间，之后再将氢/酯摩尔比降低，可以获得较低氢/酯摩尔比条件下，较高的草酸酯转化率和较高的こニ醇选择性。为了解决上述技术问题，本发明采用的技术方案如下一种提高草酸酯催化加氢制こニ醇选择性的方法，以草酸酯和氢气为原料，以含铜固体氧化物为催化剂，首先在氢/酷摩尔比为80 150 : i的条件下，使原料与催化剂接触反应0. i 200小时，之后将氢/酯摩尔比降至60 120 i继续进行反应，生成含有こニ醇的流出物。1.一种提高草酸酯催化加氢制こニ醇选择性的方法，以草酸酯和氢气为原料，以含铜固体氧化物为催化剂，首先在氢/酷摩尔比为80 150 i的条件下，使原料与催化剂接触反应o. i 200小时，之后将氢/酯摩尔比比降至60 120 i继续进行反应，生成含有こニ醇的流出物。

[第69课]酰氯的形成

作为一种非常常见的羧酸衍生物，它和羧酸的区别又微小又巨大，仅仅是一个羟基和一个氯的不同，两者的转换却是兜兜转转。如果我们是参与其中的电子，那么这肯定能算上小电子的奇幻漂流了。

[第70课]酰胺、酸酐、酯和酰氯

讲了好几集羧酸和它的衍生物了，是不是有点傻傻分不清楚？这集我们来个大汇总，还会介绍一个新角色哦。看完这集，大家以后就不要再认混它们了，不然某老师可是会伤心的呢。

[第71课]羧酸衍生物的稳定性

这几种相似的羧酸衍生物，它们彼此能不能实现转化？转化又有没有方向呢？这是上集最后留给大家的疑问有机物的命名烯烃。问题看似繁复，解题的关键却惊人地简单——稳定性。废话少说了，快打开这个答案吧。

[第72课]酰氯的胺化

化学的世界非常残酷又现实，谁能更稳定存在，大家就会争先恐后地努力成为它。既然在稳定性的排行中，酰胺是TOP1，而酰氯是拖后腿分子，那么是不是就意味着酰氯可以轻而易举地变成最稳定的酰胺咧？

[第73课]羟醛反应

酚酞不属于醇类通常-oh被称为羟基,但是由于连接在有机物上的位置不同,所拥有的称谓也不一样.若-oh直接连在苯环上,称之为酚羟基,其余情况,如连接至直链碳链或者环碳链上都称之为醇羟基.醇羟基与酚羟基的不同是因为苯环由于本身与羟基之间形成了pi键,使得原本的六轨道六电子的pi键变成了7轨道8电子的pi键,羟基的o的电子会。x为烷基、芳基、链烯基、氢、羟基、烷氧基、乙酰氧基、氯、碳官能基及聚醚链等。接着与十四碳醛缩合、水解得羟基去氢维生素a。