烃的衍生物复习 2012届高考化学知识点烃的衍生物导学案复习(2)

解析：(1)根据信息：酯化反应实质是C¬2H5—O—H分子中O—H共价键断裂，H原子加

18O O

到乙酸—C—氧上，C2H5O—加到—C—碳原子上。即③为加成反应，形成中间体

18OH

CH3—C—O—C2H5，根据同一碳原子连两个—OH是不稳定的，脱水形成酯，在脱水时，

OH

可以由—18OH提供羟基与另一羟基上的H或由—OH提供羟基和—18OH上的H脱水，

O

且机会是均等的，因此，CH3—C— O—C2H5和水中均含有18O，而反应②实质是酯的水

O O

解，水解时，酯中断裂的一定是—C—O—，因此—C—一定上结合水中的—OH，所以，在反应物中只有CH3C OOH存在18O。

(2) ①②均为取代反应，③⑥均为加成反应，④和⑤均为消去反应。

3、乙醇制法 传统方法——发酵法 (C6H10O5)n →C6H12O6→C2H5OH+CO2

乙烯水化法 CH2=CH2+H2O CH3CH2OH[

思考：已知有机物C9H10O2有如下转化关系：

(1)写出下列物质的结构简式A__________C____ ______F____________

(2)写出下列反应的化学方程式C9H10O2→A+B

D→A

O

（答：(1)A：CH3COOH、C：CH3—C—O—CH=CH2 F

O OH CH3

(2)CH3— —O—C—CH3+H2O→ +CH3COOH

CH3

CH3CHO+2Cu(OH)2 △ CH3COOH+Cu2O↓+2H2O）

四、苯酚：

1、定义：现有CH3—CH2—、 —CH2—、C6H5—、 —、CH3— —等烃基连接—OH，哪些属于酚类？

2、化学性质（要从—OH与苯环相互影响的角度去理解）

(1)活泼金属反应：请比较Na分别与水、 —OH、CH3CH2OH反应剧烈程度，并解释原因。最剧烈为水，最慢为乙醇，主要原因是： —对—OH影响使—OH更易（比乙醇）电离出H+。

思考：通常认为 —为 吸电子基，而CH3CH2—为斥电子基、由此请你分析HO—NO2中—NO2，为吸电子基还是斥电子基？

（吸电子基、HNO3为强酸、即—OH完全电离出H+）

(2)强碱溶液反应——表现苯酚具有一定的酸性——俗称石炭酸。

注意：①苯酚虽具有酸性，但不能称为有机酸因它属于酚类。

②苯酚的酸性很弱，不能使石蕊试液变红

以上两个性质均为取代反应，但均为侧链取代

(3)与浓溴水的反应

OH OH

+3Br2→Br— —Br↓+3HBr

Br

该反应不需要特殊条件，但须浓溴水，可用于定性检验或定量测定苯酚，同时说明—OH对苯环的影响，使苯环上的邻、对位的H原子变得较活泼。

(4)显色反应—— —OH与Fe3+互相检验。

6C6H5OH+Fe3+ [Fe(C6H5O)6]3-+6H+

(5)氧化反应 久置于空气中变质（粉红色）

能使KMnO4/H+褪色 OH

(6)缩聚反应：n —OH+nHCHO [ —CH2]n+nH2O

OH

例：HO— —CH=CH— 1mol与足量Br2或H2反应，需Br2和H2的最大量

OH

分别是多少？

解析：—C=C—需1molBr2加成，而酚—OH的邻对位H能被Br2取代左侧的酚只有邻位2个H原子，而右侧为二元酚，3个H原子均为邻 、对位又需(2+3)molBr2，而1mol

需3molH2，则Br2为6mol，H2为7mol。

五、乙醛

与H2加成——还原反应

1、化学性质：(1)加成反应 HCN加成CH3CHO+HCN→CH3—CH—CN

OH

自身加成 CH3CHO+CH2—CHO→CH3—CH—CH2—CHO