烃的衍生物复习 2012届高考化学知识点烃的衍生物导学案复习

高 三 化 学（第12周）

【教学内容】

复习烃的衍生物

【教学目标】

1、熟练掌握醇、酚、醛、羧酸等极为重要的烃的衍生物的化学性质、相互转化关系；

2、在熟练掌握这些基础知识的基础上，充分运用、挖掘题给信息、解决实际问题。

【知识讲解】

一、官能团：基团指化合物分失去某种原子或原子团剩余部分，而官能团是一类特殊的基团，通常指主要决定有机物分子化学性质的原子或原子团，常见官能团有：—X、

O O

—NO2、—OH、—CHO、—C—OH、—NH2、 C=C 、—CC —、[R—C—(酰基)、R—

O

C—O—(酰氧基)、R—O—(烃氧基)]等。

O O O

思考：1、H—C—OH应有几种官能团？（4种、 —C— 、—OH、—C—OH、—CHO）

OH

2、 —CHO能发生哪些化学反应？（常见）

CH=CH—COOH

（提示：属于酚类、醛类、羧酸类、烯烃类）

二、卤代烃（R—X）

这两个反应均可用于检验卤代烃中卤素原子，检验时一定要用硝酸酸化，再加入AgNO3溶液。烃的衍生物复习

三、乙 醇

H H

1、分子结构 H—C—C—O—H 用经典测定乙醇分子结构的实验证明

④H③ H② ①

2、化学性质：(1)活泼金属（Na、Mg、Al等）反应。根据其分子结构，哪个化学键断裂？反应的基本类型？Na分别与水和乙醇反应哪个更剧烈？乙醇钠水溶液呈酸性还是碱性？

(2)与氢卤酸反应——制卤代烃 （分析乙醇分子中几号键断裂）

NaBr+H2SO4+C2H5OH △ CH3CH2Br+NaHSO4+H2O

思考：该反应用浓还是较浓的H2SO4？产物中NaHSO4能否写成Na2SO4？为什么？

（较浓，不能，都有是因为浓H2SO4的强氧化性，浓度不能太大，温度不能太高）

(3)氧化反应：①燃烧——现象？耗氧量与什么烃燃烧耗氧量相同？

②催化氧化（脱氢）：CH3CH2OH —H2 CH2CHO +O2 CH3COOH

（式量46） （式量44） （式量60）

即有一个—CH2OH最终氧化为—COOH式量增大14

③强氧化剂氧化——KMnO4/H+褪色

(4)脱水反应：①分子间脱水——浓H2SO4、140℃（取代反应）

②分子内脱水——浓H2SO4、170℃（消去反应）

以上两种情况是几号键断裂？

思考：下列反应是否属于消去反应：

A、CH2=CH→CHCH+HX B、CH2—CH—COOH→CH2=C—COOH+NH3

X O NH2 CH3 CH3

C、CH3—C—O—CH2—C H— →CH2=CH— +CH3COOH

（以上均为消去反应）

(4)酯化反应：断裂几号键？用什么事实证明？（同位素示踪法）

例：R—CH=CH—R’+R—CH=CH—R’ →R—CH=CH—R+R’—CH=CH—R’对于该反应

① ② ② ③

有两种解释：一是两分子分别断裂①③键重新结合成新分子，二是分别断②键再两两结合成新分子。请用简单方法证明哪种 解释正确。

解：用R—CD=CH—R’的烯烃进行实验，若生成R’—CD=CH—R’和R—CD=CH—R第一种解释正确。若生成R—CD=CD—R和R’CH=CHR’第 二种解释正确。

例：乙酸和乙醇的酯化反应，可用如下过程表示：

OH

即酯化反应实质经过中间体CH3—C—O—C2H5再转化为酯和水，以上6个反应均为可

OH

逆反应，回答下列问题：

18O

(1)用CH—C—OH进行该实验，18O可存在于哪些物质中（反应物和生成物），若用CH3—CH2—18O—H进行该实验，结果又如何？

(2)请分别指出①~⑥反应的基本类型。