番茄红素（合成）

收藏

查看我的收藏

0有用+1已投票

讨论999

本词条由“科普中国”科学百科词条编写与应用工作项目审核。

番茄红素是植物中所含的一种天然色素，属于类胡萝卜素的一种，主要存在于茄科植物西红柿的成熟果实中。它是目前在自然界的植物中被发现的最强抗氧化剂之一。因人体无法制造番茄红素，需从膳食中摄取，而食用一个生西红柿，只能吸收0.05mg左右的番茄红素，因此人工合成的番茄红素受到人们越来越多的重视。

中文名

番茄红素

外文名

lycopene from tomato

别称

ψ,ψ-胡萝卜素;茄红素

化学式

C40H56

分子量

536.8726

番茄红素（Lycopene）是成熟番茄的主要色素，是一种不含氧的类胡萝卜素。1873年Hartsen首次从浆果薯蓣TamuscommunisL.中分离出这种红色晶体。其又称ψ—胡萝卜素，属于异戊二烯类化合物，是类胡萝卜素的一种。由于最早从番茄中分离制得，故称番茄红素。过去人们一直认为，只有那些具备β—紫罗酮环并能转化为维生素A的类胡萝卜素，如α—胡萝卜素、β—胡萝卜素等才与人类的营养和健康有关，而番茄红素因缺乏此结构，不具有维生素A的生理活性，故对此研究很少；然而，番茄红素具有优越的生理功能，它不仅具有抗癌抑癌的功效，而且对于预防心血管疾病、动脉硬化等各种成人病、增强人体免疫系统以及延缓衰老等都具有重要意义，是一种很有发展前途的新型功能性天然色素。

1910年，Willstaller和Escher在对番茄红素的研究中首次确定了其分子式为C40H56，分子量为536.85。1913年Schunk发现这种物质和胡萝卜素的不同，将其首次命名为lycopene，使用至今，纯品为针状深红色晶体。1930年，Karrer等人提出，番茄红素是一种化学结构式中含有11个共扼双键及2个非共扼双键的非环状平面多不饱和脂肪烃，经过环化可形成β一胡萝卜素。天然存在的番茄红素都是全反式，但通过高温下的蒸煮、油炸等加工方式可使番茄红素由反式构型向顺式构型转变，而干燥番茄或干燥番茄渣中的顺式构型也会有部分的转变。研究还表明，番茄红素的顺式异构体与反式异构体的物理和化学性质有所不同，与反式异构体相比，番茄红素的顺式异构体的熔点低，摩尔消光系数小，极性强，不易结晶，更易溶解，而且在放置过程中可能会回复到全反式状态。

由于番茄红素分子中有11个共扼双键及2个非共轭双键，使得番茄红素的稳定性比较差，在一定条件下可发生顺反异构化和氧化降解。番茄红素对氧化反应比较敏感，其溶液经日光照射12小时后，其中的番茄红素基本上损失殆尽。溶液中的Fe3+和Cu2+会对番茄红素的光氧化反应起催化作用，而其它金属离子如K+、Mg2+、Ca2+、Zn2+等则对其影响不大，所以天然番茄红素在提取和应用过程中应尽量避免使用铁制和铜制容器。pH值对番茄红素也有影响，当用乙醇溶解番茄红素，并调制成pH值1～14，结果表明，番茄红素对酸不稳定，对碱则比较稳定，故番茄红素作为色素使用时并不适合于酸性饮料。由此可见，影响番茄红素稳定性的因素有氧、光、金属离子pH等，故番茄红素的提取、贮存、加工及分析都应该在对环境因素进行控制的条件下进行[1]。

番茄红素作为一种天然红色素，如何保持其最强的着色力是至关重要的。番茄果实中的番茄红素有两种存在状态：其中大部分是以细长的、针状的结晶形式存在于有色体中，呈现明亮的红色。当番茄红素的结晶形成时，质体膜消失，色素结晶自由分散在原生质中，在显微镜下观察时，可以看到小粒状的有色体，说明了有色体所显现的颜色；另外一小部分（10%左右）则与蛋白质形成复合体存在于细胞中。番茄红素以不同的形态存在时具有不同的颜色和强度，而且会随着溶剂和介质的不同而呈现出不同的颜色。例如，溶解在石油醚中的番茄红素呈黄色，在二硫化碳中则呈红色[2]。

稳定性：在通常贮存的条件下稳定.溶于丙酮和甲醇,那么应该溶于大部分的有机溶剂,你可以试试异辛酸（228℃） ,或者是硝基乙烷 114.0 辛烷 125.67 几乎不溶于水,微溶于乙醇,与醚、丙酮、石油醚、苯、氯仿、汽油混溶乙酸丁酯 126.11 优良有机溶剂,广泛应用于医药行业,还可以用做萃取剂氯苯 131.69 能与醇、醚、脂肪烃、芳香烃、和有机氯化物等多种有机溶剂混溶对二甲苯 138.35 不溶于水,与醇、醚和其他有机溶剂混溶二甲苯 138.141.5 不溶于水,与乙醇、乙醚、苯、烃等有机溶剂混溶,乙二醇、甲醇、2-氯乙醇等极性溶剂部分溶解间二甲苯 139.10 不溶于水,与醇、醚、氯仿混溶,室温下溶解乙睛、dmf等醋酸酐 140.0 邻二甲苯 144.41 不溶于水,与乙醇、乙醚、氯仿等混溶环己酮 155.65 与甲醇、乙醇、苯、丙酮、己烷、乙醚、硝基苯、石油脑、二甲苯、乙二醇、乙酸异戊酯、二乙胺及其他多种有机溶剂混溶糠醛 161.8 与醇、醚、氯仿、丙酮、苯等混溶,部分溶解低沸点脂肪烃,无机物一般不溶邻甲酚 190.95 微溶于水,能与乙醇、乙醚、苯、氯仿、乙二醇、甘油等混溶n,n-二甲基苯胺 193 微溶于水,能随水蒸气挥发,与醇、醚、氯仿、苯等混溶,能溶解多种有机物对甲酚 201.88 n-甲基吡咯烷酮 202 硝基苯 210.9 喹啉 237.10 乙二醇碳酸酯 238 二甘醇 244.8。该溶剂分子结构独特, 分子中存在羰基,羰基又形成酯的结构, 此处还有醚的结构和不同的烷基, 同一分子中既有非极性的部分, 又有极性部分, 故它对极性和非极性的物质均有较好的溶解能力, 其溶解性能大大高于一般溶剂及丙二醇醚类和乙二醇醚类溶剂,此外, 尽管其相对分子质量比一般溶剂大, 却能与水互溶。moa-4易溶于油及极性溶剂中，水中呈扩散状，具有良好的乳化性能，作w/o型乳化剂，用于矿物油、脂族溶剂的乳化，聚氯乙烯塑料溶胶的降粘剂，在化纤油剂中广泛使用，aeo-4可作硅酮和烃类的乳化剂、干洗剂。

光动力治疗使用对正常细胞无毒性的光敏剂，该光敏剂在经过光照激发后，能够将其在激发态的能量转移到基态氧分子得到高活性的单线态氧，单线态氧能够造成严重的细胞损伤进而导致肿瘤细胞凋亡和/或坏死。清 除 系 统 毒性光产物 （如类胡 萝卜素，超 氧化物歧 化酶，维生 psii 的 d1 蛋白受损 素 c 等） 修复，从头合成 被氧化的 d1三线态叶绿素 (3chl*) 超氧化物 (o2-) 单线态氧 (1o2*) 过氧化氢 (h2o2) 羟基自由基 (。其抗氧化机理在于它具有共轭不饱和双 键的特性，这一特性使之可以清除单线态氧及自由 基，中断过氧化的链式反应，在人体中具有重要生 理作用 2.4.2温度对类胡萝卜素稳定性的影响 将胡萝卜 结果可看出，胡萝卜素随温度的升高分解速度加快，时间越长保存率越低，因此，胡萝卜 素应尽量低温存储，防止缓慢分解。

抗菌肽是生物体的免疫防御系统在受到外界病原体侵染时产生的一类生物非特异性免疫应答产物，具有免疫调节作用，主要表现在促进免疫细胞增殖、提高宿主抗感染力、调节免疫因子活性、抑制过度炎症反应、激活特异性免疫反应等。汞离子易与巯基结合,使与巯基有关的细胞色素氧化酶、丙酮酸激酶、琥珀酸脱氢酶等失去活性.汞还与氨基、羧基、磷酰基结合而影响功能基团的活性.由于这些酶和功能基团的活性受影响,阻碍了细胞生物活性和正常代谢,最终导致细胞变性和坏死.近年来,发现汞对肾脏损害,以肾近曲小管上皮细胞为主.汞还可引起免疫功能紊乱,产生自身抗体,发生肾病综合征或肾小球肾炎.。１．胡兴娟，张连富，王晓岚，谷文英．ｐ一胡萝ｈ素氧化降解产物及其抑制癌 细胞活性研究，食品生物技术，录用． ２．张连富，胡兴娟．Ｂ一胡萝卜素氧化降解及产物对ＳＧＣ一７９０１细胞的抑制作用， 天然产物研究与开发，录用．。

通常细胞间隙之间有膜蛋白构成的通道，具有选择通透性，允许第二信使及生长调节物质通过，细胞之间通过细胞间隙连接通讯（GJIC）传输细胞群体内生长调控信号，调节细胞的正常增殖与分化。实验表明，番茄红素通过诱导细胞间连接，增强正常细胞之间的GJIC，控制细胞生长和诱导细胞分化来抑制肿瘤的增长。日本学者在大鼠肝组织上用荧光染料示踪技术研究番茄红素对GJIC的作用时发现，每天饲喂5mg/kgBW番茄红素，连续5d时，可以明显增强GJIC功能；同时，由于大多数肿瘤细胞的GJIC功能微弱或缺失，细胞发生转化后其GJIC功能降低或抑制，GJIC功能的抑制或被破坏被认为是促癌变阶段的重要机制[3]。

番茄红素是一种低胆甾醇剂，它可抑制巨噬细胞3-羟基-3-甲基戊二酸单酰辅酶A，而它是一种胆固醇生物合成的限速酶。实验发现，在培养巨噬细胞的介质中加入番茄红素后，其胆固醇合成降低，同时番茄红素还增大巨噬细胞低密度脂蛋白（LDL）受体活性。实验还表明，人体3个月内每天补充60mg番茄红素，可减少14%的胞质LDL胆固醇浓度。

番茄红素具有预防和抑制肿瘤作用，一方面是因为它的抗氧化作用；另一方面是番茄红素能够阻断组织细胞在外界诱变剂的作用下发生基因突变过程，这是肿瘤生成的重要机制之一。实验发现，番茄红素可影响乳腺、肺和子宫癌细胞周期的S阶段；番茄红素通过抑制细胞周期中Gl到S的转化阶段来影响细胞的生长；番茄红素通过可抑制LDL胆固醇的氧化和煎烤肉、鱼的褐色反应中产生的杂环胺类的形成，从而有效地抑制致癌物的产生及诱发肿瘤。研究表明，番茄红素对消化道癌、宫颈癌、乳腺癌、皮肤癌、膀胱癌等均有一定的抑制作用[3]。

番茄红素不仅分布在番茄中，还存在于木鳖果、西瓜、南瓜、李子、柿子、胡椒果、桃、木瓜、芒果、番石榴、葡萄、葡萄柚、红莓、云莓、柑橘等的果实，茶的叶片及萝卜、胡萝卜、芜菁甘蓝等的根部。番茄及其制品的番茄红素是西方膳食中的类胡萝卜素最主要的来源，人体从番茄中获得的番茄红素占总摄入量的80%以上。

除了植物中具有番茄红素等类胡萝卜素以外，一些微生物，如红法夫酵母，藻类，成团泛菌的某些种等都可以产生类胡萝卜素，特别是红发夫酵母和绿藻，的虾青素产量相对较高，酵母和大肠杆菌的遗传改造也使得本身不产类胡萝卜素的微生物可以进行这类物质的合成。

番茄红素是类胡萝卜素的一种，人体自身不能合成类胡萝卜素，必须通过外界摄入；但类胡萝卜素在许多植物中含量较低，并且很难用化学方法合成，主要是通过生物合成方式完成。生物合成途径类胡萝卜素生合成可经由不同的途径，在真菌和植物细胞胞液/内质网上，由乙酰CoA经羟甲基戊二酰-CoA途径合成的。在细菌与植物质体中由磷酸甘油醛与丙酮酸经1-脱氧木酮糖-5-磷酸途径合成.形成的异戊烯基焦磷酸经多次缩合生成第一个类胡萝卜素八氢番茄红素，再经脱氢、环化、羟基化、环氧化等转变为其它类胡萝卜素。具体的生物合成途径如下图[1]：

通过合成过程图可以很清楚的看出番茄红素、β胡萝卜素、玉米黄质（叶黄素）、角黄素等均为类胡萝卜素生物合成过程中间体，研究发现Astaxanthin（简称ASTA)虾青素为类胡萝卜素生物合成的终端形态。类胡萝卜素生物合成这些色素，主要是为了保护其种子中的不饱和脂肪酸，为下一代的繁衍储备能量。所以随着合成过程的不断推进，图中合成过程中的这些类胡萝卜素每一层次都比上一级的抗氧化活性强。

由丝状真菌三孢布拉霉Blakesleatrispora生物合成β胡萝卜素的过程中，通过pH控制环化即可合成番茄红素。Gavilou等在三孢布拉霉的生长介质中加入工业番茄废水，发现抑制了β—胡萝卜素的生产并刺激番茄红素的合成。Obata等通过对蜂房芽孢杆菌DC—1在6～7klx光照下培养生产番茄红素。Matsmural等开发了能积聚番茄红素螺旋藻的生产方法，通过发酵并在培养基中加入尼古丁200～500mmol/L生产番茄红素，该方法成本较低。

罗氏公司所采用的合成番茄红素工艺是由三苯基（3，7，1l—三甲基—2，4，6，10—十二四烯基）—氯化磷与2，7—二甲基－2，4，6—辛三烯二醛用甲醇钠甲醇在2—丙醇中进行Wittig烯化反应，制得番茄红素，收率65%。此外，Wegne等也完成了由三苯基（3，7，11—三甲基—2，4，6，10—十二四烯基）—甲磺化磷与2，7—二甲基—2，4，6—辛三烯二醛经Wittig烯化反应得到番茄红素的工艺开发，并在欧洲提出专利申请，1999年10月获批准。

1.化学合成合成的工艺比较简单，成本低，但不利于长期服用胡萝卜素的运用，且含有无法脱离的化学残留。

2.微生物发酵法（半化学合成），成本低胡萝卜素的运用，速度快，工艺简单，但含有机溶剂残留。

3.二氧化碳超临界萃取，红素含量低，农残高。

4.国外包括欧洲的食品法规中经过风险评估，目前不允许在保健食品中使用合成红素，包括生物发酵法提取的番茄红素，仅允许其作为色素使用。中国目前也不允许在食品中添加。

5.英国剑桥有一项科研成果，即通过多年研究，确定相比较人工合成的番茄红素，天然番茄红素更有益于人体吸收和人体健康。而人工合成的红素含有一些不确定的风险。

岑溪氧化铂回收报价源泰欢迎您√源泰贵金属回收有限公司辐射长三角、源泰贵金属回收公司业务覆盖全国，专业回收钯碳、钯碳催化剂、钯炭催化剂、铂碳、铂金粉、铂金水、氧化铂、海绵铂、金盐、银焊条、镀金、银粉、针筒银浆、金水、金丝、银盐、银水、钯水、钯粉、铑粉、氧化钯、钯碳催化剂等一切含有(金、银、铂、钯、铑)贵金属及废水废料提纯。红球藻含有丰富的虾青素，是自然界迄今为止发现的最强的抗氧化剂，其抗氧功效是天然维e的100倍，释放更强抗氧化力，清除自由基，保护肌肤抵御氧化损伤。预测，部分品牌在布局家居物流业务，之前专门瞄准家居及建材业务的品牌也定位自己为家居整合商，针对市场两端的客户生产品牌和消费者，株洲氧化钯回收>>株洲废钯碳回收一克是多少钱鑫辉贵金属回收有限公司辐射长三角、鑫辉贵金属回收公司业务覆盖全国，专业回收钯碳、钯碳催化剂、钯炭催化剂、铂碳、铂金粉、铂金水、氧化铂、海绵铂、金盐、银焊条、镀金、银粉、针筒银浆、金水、金丝、银盐、银水、钯水、钯粉、铑粉、氧化钯、钯碳催化剂等一切含有(金、银、铂、钯、铑)贵金属及废水废料提纯。

7.生物发酵法可能会使用非食品来源的生物阻断剂，最终产品中可能含有微生物细胞提取物等，对人体的影响目前不确定。

总之，近年来，我们所得到的市场反馈是国外客户纷纷寻找来自番茄的天然番茄红素，而非合成红素。更为有益于人体的天然番茄红素受到更多关注，也会是未来的市场所向。

根据国标由用于食品的其他类胡萝卜素生产中常用的合成中间体，经过维蒂希聚合反应制备而成的合成番茄红素。商业上用于食品的配方型番茄红素制剂，是将其配制成悬浮于食用油中的乳液或水溶型的粉末。[4]

参考资料