乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备实验报告

4．2主要原料规格标准表4．1主要原料规格标准注：所有溶剂均干燥重蒸，中国医学科学院中国协和医科大学硕士学位论文 第四章实验部分4．3合成实验1 7b_[ z 一2一 2一氨基一4一噻唑基 一2一甲氧皿胺基一乙酰氨基]一3一头孢烯一4一羧酸的制备燥过夜，得到7b一[ z 一2一 2一氨基一4一噻唑基 -2-甲氧亚胺基一乙酰氨基卜3一头孢烯一4一羧酸4．349 收率92％2 7b1 z 一2一 2一氨基一4一噻唑基 一2一甲氧亚胺基一乙酰氨基]-3-头孢烯一4一羧酸特戊酰氧甲酯 化合物3 的制备…光通心保护，随时用tlc监测反应进程，展开剂为，反应1．5h后反应完毕。 实验原理 乙酰水扬酸是由水杨酸（邻羟基苯甲酸） 与乙酸酐进行酯化反应得到的。考点三 表格分析型实验题的正误判断 12.(2016·全国甲卷)下列实验操作能达到实验目的的是()选项 实验目的 实验操作 a 制备fe(oh)3胶体 将naoh浓溶液滴加到饱和fecl3溶液中 b 由mgcl2溶液制备无水mgcl2 将mgcl2溶液加热蒸干 c 除去cu粉中混有的cuo 加入稀硝酸溶解，过滤、洗涤、干燥 d 比较水与乙醇中氢的活泼性 分别将少量钠投入到盛有水和乙醇的烧杯中 解析：选da项中，制备fe(oh)3胶体，应把饱和fecl3溶液逐滴加入到沸水中，继续煮沸至溶液呈红褐色，反应为fecl3＋3h2ofe(oh)3(胶体)＋3hcl。

2)穿心莲内酯的精制将粗品穿心莲内酯结晶加40倍量丙酮，加热回流l0分钟，过滤不溶物再加20倍量丙酮，加热回流l0分钟，过滤，合并二次丙酮液，回收丙酮至三分之一量，放置析晶，滤取白色颗粒状结晶，即为穿心莲内酯精品。从式(30)化合物制备式(31)化合物的反应，是通过将式(30)化合物溶解在酸性水溶液中，加入六亚甲基四胺后进行加热、优选的是溶解在醋酸水溶液中，加热回流后，再加入盐酸水溶液加热回流来进行的。稳定性：在通常贮存的条件下稳定.溶于丙酮和甲醇,那么应该溶于大部分的有机溶剂,你可以试试异辛酸（228℃） ,或者是硝基乙烷 114.0 辛烷 125.67 几乎不溶于水,微溶于乙醇,与醚、丙酮、石油醚、苯、氯仿、汽油混溶乙酸丁酯 126.11 优良有机溶剂,广泛应用于医药行业,还可以用做萃取剂氯苯 131.69 能与醇、醚、脂肪烃、芳香烃、和有机氯化物等多种有机溶剂混溶对二甲苯 138.35 不溶于水,与醇、醚和其他有机溶剂混溶二甲苯 138.141.5 不溶于水,与乙醇、乙醚、苯、烃等有机溶剂混溶,乙二醇、甲醇、2-氯乙醇等极性溶剂部分溶解间二甲苯 139.10 不溶于水,与醇、醚、氯仿混溶,室温下溶解乙睛、dmf等醋酸酐 140.0 邻二甲苯 144.41 不溶于水,与乙醇、乙醚、氯仿等混溶环己酮 155.65 与甲醇、乙醇、苯、丙酮、己烷、乙醚、硝基苯、石油脑、二甲苯、乙二醇、乙酸异戊酯、二乙胺及其他多种有机溶剂混溶糠醛 161.8 与醇、醚、氯仿、丙酮、苯等混溶,部分溶解低沸点脂肪烃,无机物一般不溶邻甲酚 190.95 微溶于水,能与乙醇、乙醚、苯、氯仿、乙二醇、甘油等混溶n,n-二甲基苯胺 193 微溶于水,能随水蒸气挥发,与醇、醚、氯仿、苯等混溶,能溶解多种有机物对甲酚 201.88 n-甲基吡咯烷酮 202 硝基苯 210.9 喹啉 237.10 乙二醇碳酸酯 238 二甘醇 244.8。

然后趁热过滤， 冷却至室温， 抽滤， 用少许乙酸乙酯洗涤，干燥， 得无色晶体状乙酰水杨酸， 称重， 计算产率。 测熔点（思考题 6）。 乙酰水杨酸熔点： 136℃。 六、 存在的问题与注意事项： 1、 热过滤时， 应该避免明火， 以防着火。 2、 为了检验产品中是否还有水杨酸， 利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有 3mL 水的试管中， 加入 1～2 滴 1% FeCl 3溶液， 观察有无颜色反应（紫色）。 3、 产品乙酰水杨酸易受热分解， 因此熔点不明显， 它的分解温度为 128~135℃。 因此重结晶时不宜长时间加热， 控制水温， 产品采取自然晾干。 用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至 120℃左右，再放入样品管测定。 4、 仪器要全部干燥， 药品也要实现经干燥处理， 醋酐要使用新蒸馏的， 收集 139~140℃的馏分。 5、 本实验中要注意控制好温度（水温 90℃） 6、 产品用乙醇-水或苯-石油醚（60~90℃） 重结晶。 七、 深入讨论： 1、 乙酰水杨酸的应用价值 阿司匹林 英文名称： aspirin 其他名称： 乙酰水杨酸， 醋柳酸。

适应症： 阿司匹林是使用最多、 使用时间长的解热、 镇痛和消炎药物， 能抑制体温调节中枢的前列腺素合成酶， 使前列腺素（pge1） 合成、 释放减少， 从而恢复体温中枢的正常反应性， 使外周血管扩张并排汗， 使体温恢复正常。 本品尚具抗炎、 抗风湿作用， 并促进人体内所合成的尿酸的排泄， 对抗血小板的聚集。 适用于解热， 减轻中度疼痛如关节炎、 神经痛、 肌肉痛、 头痛、 偏头痛、 痛经、 牙痛、 咽喉痛、 感冒及流感症状。 2、 乙酰水杨酸其它制备方法 在干燥的锥形瓶中放入称量好的水杨酸(2g 0. 045mol) 、 乙酐(5ml 5. 4g 0. 053mol) ， 滴入5 滴浓硫酸， 轻轻摇荡锥形瓶使溶解， 在 80~90℃水浴中加热约 15min，从水浴中移出锥形瓶阿司匹林的制备实验报告图，当内容物温热时慢慢滴入 3~5mL 冰水， 此时反应放热， 甚至沸腾。 反应平稳后， 再加入 40mL 水，用冰水浴冷却， 并用玻棒不停搅拌， 使结晶完全析出。 抽滤， 用少量冰水洗涤两次， 得阿斯匹林粗产物。 将阿斯匹林的粗产物移至另一锥形瓶中， 加入 25mL饱和NaHCO3溶液， 搅拌， 直至无CO2气泡产生， 抽滤，用少量水洗涤阿司匹林的制备实验报告图， 将洗涤液与滤液合并， 弃去滤渣(为何物?) 。

先在烧杯中放大约 5mL 浓盐酸并加入 l0mL 水， 配好盐酸溶液， 再将上述滤液倒入烧杯中，阿斯匹林复沉淀析出， 冰水冷却令结晶完全析出， 抽滤， 冷水洗涤， 压干滤饼， 干燥。 3、 阿斯匹林的鉴定 ① 外观及熔点 纯乙酰水杨酸为白色针状或片状晶体， m. p． 135~136℃， 但由于它受热易分解， 因此熔点难测准。 ②各种谱图 乙酰水杨酸的红外光谱图 乙酰水杨酸的核磁共振碳谱图乙酰水杨酸的质谱图 八、 思考题和测试题 1： 为什么使用新蒸馏的乙酸酐？ 答： 长时间放置的乙酸酐遇空气中的水， 容易分解成乙酸， 所以在使用前必须重新蒸馏， 收集139-140℃馏分。 2： 加入浓硫酸的目的是什么？ 浓硫酸作为催化剂 3： 为什么控制反应温度在 70℃左右？ 反应温度不宜过高， 否则将增加副产物（如水杨酰水杨酸酯、 乙酰水杨酰水杨酸酯） 的生成。 4： 怎样洗涤产品？ 洗涤时， 应先拨开吸滤瓶上的橡皮管， 加少量溶剂在滤饼上， 溶剂用量以使晶体刚好湿润为宜，再接上橡皮管将溶剂抽干 5： 乙酰水杨酸还可以使用溶剂进行重结晶？ 重结晶时需要注意什么？ 还可以用乙醇-水、 乙酸、 苯、 石油醚（30-60℃） 等溶剂进行重结晶。

i、蒸发和结晶 蒸发是将溶液浓缩、溶剂气化或溶质以晶体析出的方法.结晶是溶质从溶液中析出晶体的过程,可以用来分离和提纯几种可溶性固体的混合物.结晶的原理是根据混合物中各成分在某种溶剂里的溶解度的不同,通过蒸发减少溶剂或降低温度使溶解度变小,从而使晶体析出.加热蒸发皿使溶液蒸发时、要用玻璃棒不断搅动溶液,防止由于局部温度过高,造成液滴飞溅.当蒸发皿中出现较多的固体时,即停止加热,例如用结晶的方法分离nacl和kno3混合物.。干法灰化是在一定温度和气氛下加热，使待测物质分解、灰化，留下的残渣再用适当的溶剂溶解。有害分解产物：加热时，溶剂挥发，松香可被热分解成自由的脂肪醛、酸和萜烯、一氧化碳。

i、蒸发和结晶 蒸发是将溶液浓缩、溶剂气化或溶质以晶体析出的方法.结晶是溶质从溶液中析出晶体的过程,可以用来分离和提纯几种可溶性固体的混合物.结晶的原理是根据混合物中各成分在某种溶剂里的溶解度的不同,通过蒸发减少溶剂或降低温度使溶解度变小,从而使晶体析出.加热蒸发皿使溶液蒸发时、要用玻璃棒不断搅动溶液,防止由于局部温度过高,造成液滴飞溅.当蒸发皿中出现较多的固体时,即停止加热,例如用结晶的方法分离nacl和kno3混合物.。④制成溶液：将合成树脂溶解于适当溶剂（或混合溶剂）中,然后再混入可调整溶解性能的增塑剂,即成为合成树脂的增塑剂溶液。答案： 离子键化合物 共价键化合物 熔沸点 溶解度 硬度 高 低 溶于强极性溶剂 溶于弱或非极性溶剂 高 低 1.2 nacl 与 kbr 各 1mol 溶于水中所得的溶液与 nabr 及 kcl 各 1mol 溶于水中所得溶液是否相同。