乙酰水杨酸的制备实验报告[1]

4．2主要原料规格标准表4．1主要原料规格标准注：所有溶剂均干燥重蒸，中国医学科学院中国协和医科大学硕士学位论文 第四章实验部分4．3合成实验1 7b_[ z 一2一 2一氨基一4一噻唑基 一2一甲氧皿胺基一乙酰氨基]一3一头孢烯一4一羧酸的制备燥过夜，得到7b一[ z 一2一 2一氨基一4一噻唑基 -2-甲氧亚胺基一乙酰氨基卜3一头孢烯一4一羧酸4．349 收率92％2 7b1 z 一2一 2一氨基一4一噻唑基 一2一甲氧亚胺基一乙酰氨基]-3-头孢烯一4一羧酸特戊酰氧甲酯 化合物3 的制备…光通心保护，随时用tlc监测反应进程，展开剂为，反应1．5h后反应完毕。乙酸乙酯的制备一实验目的1.学习从有机酸合成脂的一般原理及方法2.巩固蒸馏,洗涤,干燥等基本操作二．实验原理乙醇过量 浓h2so4除催化作用外,还能吸取反应生成的水,有利于脂化反应的进行.因乙酸乙酯容易挥发和在水中溶解度较大等因素,精制过程中不可能避免的损失,产率一般不会超过70％三.实验药品及理论产量9.5ml无水c。 实验原理 乙酰水扬酸是由水杨酸（邻羟基苯甲酸） 与乙酸酐进行酯化反应得到的。

水浴加热， 水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70?左右(思考题3)，维持20min，并经常摇 动。稍冷后，在不断搅拌下倒入100ml 冷水中，并用冰水浴冷却15min，抽滤，冰 水洗涤(思考题4)，得乙酰水杨酸粗产品。 将粗产品转至250ml 圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加入100ml 乙酸乙 粒沸石，加热回流，进行热溶解(思考题5)。然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，用少许乙酸乙酯洗涤，干燥，得无色晶体状乙酰水杨酸阿司匹林的制备 实验报告，称重阿司匹林的制备 实验报告，计算产率。 测熔点(思考题6)。 乙酰水杨酸熔点:136?。 六、存在的问题与注意事项: 热过滤时，应该避免明火，以防着火。2、为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发 生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL 水的试管中，加入1,2 滴1% FeCl 溶液，观察有无颜色反应(紫色)。 3、产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度为128135?。因此重结晶时不宜长~ 时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。用毛细管测熔点时宜先将溶液加热 至120?左右，再放入样品管测定。 4、仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集 139140?的馏分。

~5、本实验中要注意控制好温度(水温90?) 6、产品用乙醇-水或苯-石油醚(6090?)重结晶。 七、深入讨论:1、乙酰水杨酸的应用价值 阿司匹林 英文名称: aspirin 其他名称: 乙酰水杨酸，醋柳酸。 适应症: 司匹林是使用最多、使用时间长的解热、镇痛和消炎药物，能抑制体温调节中枢的前列腺素合成酶，使前列腺素(pge1)合成、释放减少，从而恢复体温中枢的正常反 应性，使外周血管扩张并排汗，使体温恢复正常。本品尚具抗炎、抗风湿作用，并 促进人体内所合成的尿酸的排泄，对抗血小板的聚集。适用于解热，减轻中度疼痛 如关节炎、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽喉痛、感冒及流感症 2、乙酰水杨酸其它制备方法在干燥的锥形瓶中放入称量好的水杨酸(2g 0.045mol)、乙酐(5ml 5.4g 0.053mol)，滴入5 滴浓硫酸，轻轻摇荡锥形瓶使溶解，在80~90?水浴中加热约 15min，从水浴中移出锥形瓶，当内容物温热时慢慢滴入3~5mL 冰水，此时反应放 热，甚至沸腾。反应平稳后，再加入40mL 水，用冰水浴冷却，并用玻棒不停搅 拌，使结晶完全析出。抽滤，用少量冰水洗涤两次，得阿斯匹林粗产物。

将阿斯匹林的粗产物移至另一锥形瓶中，加入25mL 饱和NaHCO 溶液，搅拌， 直至无CO 气32 泡产生，抽滤，用少量水洗涤，将洗涤液与滤液合并，弃去滤渣 (为何物?)。 先在烧杯中放大约5mL 浓盐酸并加入l0mL 水，配好盐酸溶液，再将上述滤液 倒入烧杯中，阿斯匹林复沉淀析出，冰水冷却令结晶完全析出，抽滤，冷水洗涤， 压干滤饼，干燥。 外观及熔点纯乙酰水杨酸为白色针状或片状晶体，m.p(135136?，但由于它受热易分解， 因此熔点难~ ?各种谱图乙酰水杨酸的红外光谱图 乙酰水杨酸的核磁共振碳谱图 乙酰水杨酸的质谱图 八、思考题和测试题 1:为什么使用新蒸馏的乙酸酐, 答:长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必须 重新蒸馏，收集139-140?馏分。 2:加入浓硫酸的目的是什么, 浓硫酸作为催化剂 :为什么控制反应温度在70?左右, 反应温度不宜过高，否则将增加副产物(如水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯)的生成。 4:怎样洗涤产品, 洗涤时，应先拨开吸滤瓶上的橡皮管，加少量溶剂在滤饼上，溶剂用量以使晶 体刚好湿润为宜，再接上橡皮管将溶剂抽干 5:乙酰水杨酸还可以使用溶剂进行重结晶,重结晶时需要注意什么, 还可以用乙醇-水、乙酸、苯、石油醚(30-60?)等溶剂进行重结晶。

重结晶 时，溶液不能加热过久，以免乙酰水杨酸分解。 当用有机溶剂重结晶时，不能用烧杯等敞口容器进行，而应用回流装置，以免 溶剂的蒸气的散发或火灾事故的发生。热过滤时，应避免明火，以防着火。 6:熔点测定时需要注意什么问题, 产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度为128135?。因 此重结晶时不宜长时~ 间加热，控制水温，产品采取自然晾干。用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至 120?左右，再放入样品管测定。 7、若在硫酸的存在下，水杨酸于乙醇作用将得到什么产物,写出反应方程式 将得到水杨酸乙酯，反应式如下: OO HOC 浓HSOOH2524HOCHCHOH2+32+ OHOH 8、本实验中可产生什么副产物, 本实验的副产物包括水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯和聚合物。 9.、混合溶剂重结晶的方法是什么, 当一种物质在一些溶剂中的溶解度太大，而在另一些溶剂中的溶剂度又太小， 不能选择到一种合适的溶剂时，常可使用混合溶剂而得到满意的结果。所谓混合溶 剂，就是把对此物质溶解度很大的和溶解度很小的而又能互溶的两种溶剂(例如水 和乙醇)混合起来，这样可以获得新的良好的溶解性能。

答案： 离子键化合物 共价键化合物 熔沸点 溶解度 硬度 高 低 溶于强极性溶剂 溶于弱或非极性溶剂 高 低 1.2 nacl 与 kbr 各 1mol 溶于水中所得的溶液与 nabr 及 kcl 各 1mol 溶于水中所得溶液是否相同。 答案： 离子键化合物 共价键化合物 熔沸点 溶解度溶于强极性溶剂 溶于弱或非极性溶剂 硬度 1.2nacl 与kbr 各1mol 溶于水中所得的溶液与nabr 及kcl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同。 答案： 离子键化合物 共价键化合物 熔沸点 溶解度溶于强极性溶剂 溶于弱或非极性溶剂 硬度 1.2nacl与kbr各1mol溶于水中所得的溶液与nabr及kcl各1mol溶于水中所得溶液是否 相同。