第五章有机化合物的酸碱性.doc

文档介绍：第五章有机化合物的酸碱性

要判断是酸性还是碱性食物 , 在于这种食物在体内代谢的结果是酸性还是碱性 , 这是一个生理学的概念 , 跟味觉和化学概念没有关系 , 看看哪些才是真正的酸性和碱性食物吧。问题1：因为用氢氧化钠滴定,酚酞是在碱性范围(ph8.2 10.0)内变色,hac与naoh反应产物为弱酸强碱盐naac,化学计量点时ph≈8.7,滴定突跃在碱性范围内（如：0.1mol•。酸碱平是穴位的碱性元素补充剂不溶于水有机物酸碱性鉴别方法，穴位和非学位不同的地方在于穴位上碱性元素非常富集，酸碱平正是要补充碱性元素到穴位里，经过刺激穴位，碱性元素会沿着经络走形，将酸性垃圾中和，起到通经活络的作用。

5.1 Brönsted酸碱理论

17、根据酸碱质子理论，下列各离子中，既可做酸，又可做碱的是 ( )。（ a ）13．按照酸碱质子理论不溶于水有机物酸碱性鉴别方法，下列既能做质子酸又能做质子碱的是： 3-1。第9章 酸碱平衡4-1以下哪些物种是酸碱质子理论的酸，哪些是碱，哪些具有酸碱两性。

依据Brönsted 酸碱理论,酸给出质子后产生的碱,称之为酸的共轭碱;碱接受质子生成的物质就是它的共轭酸。即:

可以看出,CH3CO2H给出质子是酸,生成的CH3CO2―则是碱。这样的一对酸碱,称为共轭酸碱对。C2H5OH和C2H5O―也是如此。酸、碱的电离可以看作是两对酸碱的反应过程。例如:

醋酸在水中的电离,CH3CO2H给出一个质子是酸,H2O接受一个质子为碱。这里,CH3CO2H/CH3CO2―与H2O/H3O+分别是两个共轭酸碱对。但是,甲***在水中电离时,H2O给出一个质子是酸,CH3NH2接受一个质子为碱。H2O/OH―与CH3NH2/CH3NH3+分别是两个共轭酸碱对。

由此可见, Brönsted理论中的酸碱概念是相对的。即一个物质(分子或离子)在一定条件下是酸,而在另一种条件下则可能是碱。这种情况在有机化学中经常遇到。例如,***在硫酸中是碱,但在甲醇钠的二甲亚砜中则是酸:

同样,醋酸遇到浓硫酸时表现为碱,而弱碱性的苯***遇到强碱NaNH2则显示为酸。

（ a ）13．按照酸碱质子理论，下列既能做质子酸又能做质子碱的是： 3-1。第9章 酸碱平衡4-1以下哪些物种是酸碱质子理论的酸，哪些是碱，哪些具有酸碱两性。17、根据酸碱质子理论，下列各离子中，既可做酸，又可做碱的是 ( )。

Brönsted提出的“共轭酸碱对”的概念,将酸碱理论从以水为溶剂的体系推广到质子溶剂体系,但是却不适用于非质子溶剂体系。

5.1.1 酸碱强度的测定

Brönsted认为,酸碱的强度可以用给出和接受质子的能力来衡量,强酸具有强给出质子的能力,强碱具有强接受质子的能力。一般情况下,可根据电离常数的大小来对不同物质的酸碱性进行比较。例如,CH3CO2H和H2O在25oC时:

可见,CH3CO2H给出质子的能力强于H2O,则CH3CO2H酸性比H2O大。

由于共轭酸碱在水溶液中的解离常数具有如下关系:

KaKb = Kw

这里,Ka、Kb、和 Kw分别为酸、碱和水的解离常数。依据上述公式,共轭酸碱的强度是呈反比关系的。即酸越强,其对应的共轭碱就越弱,反之亦然。通过Kw = 1x10-14,可以根据某个酸的酸常数来计算其共轭碱的碱常数,或从它的碱常数计算其共轭酸的酸常数。因此,要比较不同酸碱强度的大小,可以通过测量它们的解离常数Ka、Kb(常用其负对数pKa、pKb表示)来进行。为便于比较,酸碱的强度可以统一用pKa表示。一些常见有机酸和有机碱(的共轭酸),25oC时以水为标准的pKa,分别列于表5.1和表5.2中。通常Ka越大或pKa越小,表示酸性越强,其共轭碱的碱性就越弱,反之亦然。

表5.1 一些常见有机酸的pKa值(或pKa1值)×

名称

pKa

名称

pKa

甲酸

3.75

苯甲酸

4.21

乙酸

4.76

***

4.31

丙酸

4.87

苯磺酸

0.70

n-丁酸

4.83

邻***苯甲酸

3.91

n-戊酸

4.84

间***苯甲酸

4.27

n-己酸

4.86

对***苯甲酸

4.37

***乙酸

2.86

邻硝基苯甲酸

2.17

溴乙酸

2.90

间硝基苯甲酸

3.49

碘乙酸

3.18

对硝基苯甲酸

3.44

二***乙酸

1.30

顺式肉桂酸

3.88

三***乙酸

0.64

反式肉桂酸

4.44

三***乙酸

5.08

丁二酸

4.21

苯酚

9.99

顺丁烯二酸

1.94

邻***苯酚

10.26

反丁烯二酸

3.02

间***苯酚

10.00

甘氨酸

9.78

对***苯酚

10.26

色氨酸

9.39

邻硝基苯酚

7.23

组氨酸

9.17

间硝基苯酚

8.40

赖氨酸

10.53

对硝基苯酚

7.15

酪氨酸

9.11

乳酸

3.86

抗坏血酸

4.30

乙二醇

14.22

丙三醇

14.15

甲烷

40

环丙