苯的衍生物的命名

New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A1高級程度化學 3A1292929.129.1 簡介29.229.2 苯的衍生物的命名苯的衍生物的命名29.329.3 苯的結構與芳香性苯的結構與芳香性29.429.4 芳香族烴的物理性質芳香族烴的物理性質29.529.5 苯的製備苯的製備29.629.6 苯的反應苯的反應簡介New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A2高級程度化學 3A229.129.1簡介簡介New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A3高級程度化學 3A329.1 簡介 (SB p.1 89)苯苯‧ 十九世紀後期， 科學家定義芳香族化合物為「帶芳香的化合物」 從樹脂、 香脂或香精油中取得的New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A4高級程度化學 3A4•芳香族化合物的母體化合物高度不飽和的分子式： C6H6六元環化合物•••29.1 簡介 (SB p.1 89)苯苯New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A5高級程度化學 3A5芳香族化合物包括苯及其衍生物。

29.1 簡介 (SB p.1 89)苯苯New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A6高級程度化學 3A629.229.2苯的衍生物的苯的衍生物的命名命名New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A7高級程度化學 3A729.2 苯的衍生物的命名 (SB p.1 89)苯的衍生物苯的衍生物指苯環中一個或多個氫原子， 被其他基團所取代而成的化合物含一個取代基的苯 稱為苯的一元取代物含多於一個取代基的苯 稱為苯的多元取代物•••New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A8高級程度化學 3A8苯的一元取代物苯的一元取代物1 . 一些化合物的母體名稱是苯取代基以詞首形式標示例如：29.2 苯的衍生物的命名 (SB p.1 89)New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A9高級程度化學 3A92. 一些化合物的取代基與苯結合， 得出新的母體名稱例如：29.2 苯的衍生物的命名 (SB p.1 90)苯的一元取代物苯的一元取代物New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A10高級程度化學 3A10苯的多元取代物苯的多元取代物1 . 若有多於一個取代基而取代基相同 利用苯環上碳原子的位次編號指示各取代基的位置用中國數字「二」 、 「三」 或「四」 等表示取代基的數目29.2 苯的衍生物的命名 (SB p.1 90)New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A11高級程度化學 3A11例如：29.2 苯的衍生物的命名 (SB p.1 90)苯的多元取代物苯的多元取代物New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A12高級程度化學 3A122. 若有多於一個取代基而它們並不相同 根據它們的英文名稱的字母順序排列29.2 苯的衍生物的命名 (SB p.1 90)苯的多元取代物苯的多元取代物New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A13高級程度化學 3A13例如：29.2 苯的衍生物的命名 (SB p.1 90)苯的多元取代物苯的多元取代物New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A14高級程度化學 3A143. 若取代基可與苯環結合成新的母體名稱 把該取代基的位置標示為 1 採用新的母體名稱29.2 苯的衍生物的命名 (SB p.1 91 )苯的多元取代物苯的多元取代物New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A15高級程度化學 3A15例如：29.2 苯的衍生物的命名 (SB p.1 91 )苯的多元取代物苯的多元取代物New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A16高級程度化學 3A162929- -2 22929- -2 229.2 苯的衍生物的命名 (SB p.1 91 )New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A17高級程度化學 3A1729.329.3苯的結構與苯的結構與芳香性芳香性New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A18高級程度化學 3A1829.3 苯的結構與芳香性 (SB p.1 92)苯的凱庫勒結構苯的凱庫勒結構•最先於 1 866 年由德國科學家凱庫勒提出苯具有環狀的結構， 當中 C  C 單鍵與 C = C 雙鍵相間存在， 每個碳原子與一個氫原子鍵合•苯的凱庫勒結構New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A19高級程度化學 3A19一些實驗結果無法以凱庫勒結構解釋一些實驗結果無法以凱庫勒結構解釋1 . 二溴苯應有 4 個同分異構體 只有 3 個同分異構體存在 1 ,2-、 1 ,3- 和 1 ,4-二溴苯 1 ,6-二溴苯並不存在29.3 苯的結構與芳香性 (SB p.1 92)New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A20高級程度化學 3A201 ,2-二溴苯1 ,3-二溴苯1 ,4-二溴苯只有 3 個同分異構體存在！29.3 苯的結構與芳香性 (SB p.1 93)一些實驗結果無法以凱庫勒結構解釋一些實驗結果無法以凱庫勒結構解釋New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A21高級程度化學 3A211 ,6-二溴苯並不存在！29.3 苯的結構與芳香性 (SB p.1 93)一些實驗結果無法以凱庫勒結構解釋一些實驗結果無法以凱庫勒結構解釋New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A22高級程度化學 3A222. 乙烯及其他烯烴含有 C = C 雙鍵 是活潑性高的分子29.3 苯的結構與芳香性 (SB p.1 93)一些實驗結果無法以凱庫勒結構解釋一些實驗結果無法以凱庫勒結構解釋New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A23高級程度化學 3A232. 苯的活潑性應該很高含有 3 個 C = C 雙鍵 苯只會在頗劇烈的情況下進行反應29.3 苯的結構與芳香性 (SB p.1 93)一些實驗結果無法以凱庫勒結構解釋一些實驗結果無法以凱庫勒結構解釋New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A24高級程度化學 3A243.環己烯的加氫焓變 = -1 1 9 kJ mol-129.3 苯的結構與芳香性 (SB p.1 93)一些實驗結果無法以凱庫勒結構解釋一些實驗結果無法以凱庫勒結構解釋New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A能量25高級程度化學 3A25•如按照凱庫勒提出的結構， 苯的完全加氫焓變應為 –358.8 kJ mol–1（–1 1 9.6 × 3） 苯的加氫作用只會釋出 208.4 kJ mol–1的29.3 苯的結構與芳香性 (SB p.1 93)一些實驗結果無法以凱庫勒結構解釋一些實驗結果無法以凱庫勒結構解釋New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A26高級程度化學 3A264. 苯的碳-碳鍵長全都是 0.1 40 nm 介乎較長的 C  C 單鍵（0.1 54 nm）與較短的 C = C 雙鍵（0.1 34 nm） 之間29.3 苯的結構與芳香性 (SB p.1 94)一些實驗結果無法以凱庫勒結構解釋一些實驗結果無法以凱庫勒結構解釋New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A27高級程度化學 3A2729.3 苯的結構與芳香性 (SB p.1 94)一些實驗結果無法以凱庫勒結構解釋一些實驗結果無法以凱庫勒結構解釋New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A28高級程度化學 3A28苯的共振結構苯的共振結構•苯的所有碳原子都是 sp2雜化的每個碳原子的 sp2雜化軌態 與兩個相鄰碳原子的 sp2雜化軌態 一個氫原子的 s 軌態 以σ 鍵相連 餘下一個未雜化的 2p 軌態•29.3 苯的結構與芳香性 (SB p.1 94)New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A29高級程度化學 3A29•未雜化的 2p 軌態， 垂直於苯分子平面，並與相鄰的碳原子的 2p 軌態側面重疊 使苯環的上下方形成環狀的離域π 電子雲π 電子雲的離域作用 使苯變得穩定 決定了苯及其衍生物的化學性質•29.3 苯的結構與芳香性 (SB p.1 94)苯的共振結構苯的共振結構New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A30高級程度化學 3A30苯的鍵合：  鍵骨架29.3 苯的結構與芳香性 (SB p.1 94)苯的共振結構苯的共振結構New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A31高級程度化學 3A31苯的鍵合： 附有 π 鍵的  鍵骨架29.3 苯的結構與芳香性 (SB p.1 94)苯的共振結構苯的共振結構New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A32高級程度化學 3A32•π 鍵的電子分散在苯的 6 個碳原子上移動 苯擁有離域結構29.3 苯的結構與芳香性 (SB p.1 94)苯的共振結構苯的共振結構New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A33高級程度化學 3A33•為了展示離域π 電子的特徵， 苯的結構式可寫成六邊形內加一個圓形：29.3 苯的結構與芳香性 (SB p.1 95)苯的共振結構苯的共振結構New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A34高級程度化學 3A34以苯的共振結構解釋苯的特性以苯的共振結構解釋苯的特性1 .凱庫勒提出的 1 ,6-二溴苯與同分異構體 1 ,2-二溴苯其實是相同的29.3 苯的結構與芳香性 (SB p.1 95)New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A35高級程度化學 3A352.苯不含有 C = C 雙鍵 跟一般烯烴的反應模式不同29.3 苯的結構與芳香性 (SB p.1 95)以苯的共振結構解釋苯的特性以苯的共振結構解釋苯的特性New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A36高級程度化學 3A363.離域π 電子的現象 解釋苯的穩定性29.3 苯的結構與芳香性 (SB p.1 95)以苯的共振結構解釋苯的特性以苯的共振結構解釋苯的特性New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A37高級程度化學 3A374.6 個離域π 電子平均分配在6 個碳-碳鍵上 每個鍵可看成具有 1 .5 個鍵的性質29.3 苯的結構與芳香性 (SB p.1 95)以苯的共振結構解釋苯的特性以苯的共振結構解釋苯的特性New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A38高級程度化學 3A3829.429.4芳香族烴的芳香族烴的物理性質物理性質New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A39高級程度化學 3A3929.4 芳香族烴的物理性質 (SB p.1 95)芳香族烴的物理性質芳香族烴的物理性質•大部分的芳香族烴都帶芳香氣味芳香族烴的密度比水低大部分的芳香族烴不溶於水溶於許多有機溶劑中•••New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A40高級程度化學 3A400.867-941 36乙基苯0.867-951 1 1甲基苯0.8785.580.1苯在 20oC下的密度(g cm–3)熔點 (oC)沸點 (oC)結構簡式名稱一些芳香族烴的物理性質29.4 芳香族烴的物理性質 (SB p.1 96)New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A41高級程度化學 3A410.8611 3.31 381 ,4-二甲基苯0.864-47.41 391 ,3-二甲基苯0.880-25.21 441 ,2-二甲基苯在 20oC 下的密度(g cm–3)熔點 (oC)沸點 (oC)結構簡式名稱29.4 芳香族烴的物理性質 (SB p.1 96)一些芳香族烴的物理性質New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A42高級程度化學 3A42多環芳香族烴多環芳香族烴含有多於一個苯環的芳香族烴稱為多環芳香族烴（PAH）例如： 、 菲•••29.4 芳香族烴的物理性質 (SB p.1 97)New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A43高級程度化學 3A43(C1 0H8)葸(C1 4H1 0)29.4 芳香族烴的物理性質 (SB p.1 97)多環芳香族烴多環芳香族烴New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A44高級程度化學 3A44菲(C1 4H1 0)苯甲基(C20H1 2)29.4 芳香族烴的物理性質 (SB p.1 97)多環芳香族烴多環芳香族烴New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A45高級程度化學 3A45•空氣污染物 由芳香族烴的不完全燃燒和熱解過程釋出有些多環芳香族烴進入人體， 經細胞的代謝作用後， 會轉化成可附於脫氧核糖核酸（DNA） 上的化合物 導致癌症•29.4 芳香族烴的物理性質 (SB p.1 97)多環芳香族烴多環芳香族烴New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A46高級程度化學 3A4629.529.5苯的製備苯的製備New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A47高級程度化學 3A4729.5 苯的製備 (SB p.1 97)工業來源工業來源1. 石油的催化重整作用1. 石油的催化重整作用•把烷烴和環烷等石油成分轉化成芳香族烴C6H1 4  C6H6+ 4H2500 oC, 1 0 – 20 atmPtNew Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A48高級程度化學 3A482. 煤的破壞蒸餾2. 煤的破壞蒸餾•生成煤氣、 含氨溶液、 煤焦油和焦炭等生成物的過程所生成的煤焦油是含有多種有機化合物的混合物 當中主要是芳香族化合物從煤的破壞蒸餾可以取得苯和甲基苯••29.5 苯的製備 (SB p.1 98)New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A49高級程度化學 3A49煤的破壞蒸餾的實驗裝置29.5 苯的製備 (SB p.1 98)2. 煤的破壞蒸餾2. 煤的破壞蒸餾New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A50高級程度化學 3A50在實驗室合成在實驗室合成1. 苯酸鈉鹽的脫羧作用1. 苯酸鈉鹽的脫羧作用•把苯酸鈉與氫氧化鈉熔融 可除去苯酸鈉的羧基29.5 苯的製備 (SB p.1 98)New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A51高級程度化學 3A512. 酚的還原作用2. 酚的還原作用•讓酚的蒸氣緩慢地通入受熱的鋅粉 生成苯及氧化鋅(II)29.5 苯的製備 (SB p.1 98)New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A52高級程度化學 3A5229.629.6苯的反應苯的反應New Way Chemistry for Hong Kong A-Level Book 3A53高級程度化學 3A5329.6 苯的反應 (SB p.1 99)單用溴時沒有反應。