用5个字凝练有机化合物系统命名的主要原则

有机化合物系统命名是有机化学的重要基础，是学生学习有机化学课程必须熟练掌握的内容。但 有机化合物种类繁多，每一类都有自己的一套系统命名法，因此内容多、易混淆，学生不易掌握。作者经过多年的教学，对教材中分散在各章节的有机化合物系统命名法的基本原则进行了凝练，发现用“含”、 “长’、“多’、“低’、“小”个字可以概括记忆大多数有机化合物系统命名的主要原则，学生据此易学易记，效果明显。

1、5个字的含义及相互关系

5个字中的前3个字用于选择母体，其中，“含”指含官能团，“长”指最长碳链，“多”指取代基多。后两个字用于母体的编号“低”指按“较低位次”或“最低系列”原则编号，这至少体现3个层次：

①使官能团具有较低位次；

②先满足母体官能团具有较低位次，再满足其他官能团具有较低位次；

在这一节中我们需要对一些特殊结构及命名给予关注，明辨取代基顺序和母体官能团顺序的区别。 建设工程项目分解实例 （2）计算工程量的方法 按施工先后顺序计算 按定额或单位估价表的分部分项顺序计算——特别适合于初学者 按轴线编号顺序计算 具体分项工程工程量计算顺序 按顺时针方向 按先横后竖、先左后右的顺序计算 按轴线编号顺序计算 按图纸上的构配件编号顺序分类计算 注意事项 依据计算规则计算。①当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体。

简析：例①中的“名”“字”是名词用作动词，分别带有宾语“余”，“名余”就是“为我命名”，“字余”就是“为我取字”。若系统中已经存有和该问题相同 或者很接近的案例，则舍弃当前案例，或者对相同或相似案例进行部分修 改，从而更好的为以后的应急服务。在0 ~ t0这段时间内，下列判断正确的是a． a、b两个物体所受的合外力相同b． a、b两个物体的合外力所做的功相同c．a、b两个物体的合外力的冲量大小相等d． a、b两个物体的平均速度大小相等16．如图所示，“旋转秋千”中座椅（可视为质点）通过轻质缆绳悬挂在旋转圆盘上。

2、5个字在不同类型有机物系统命名中的运用

答案c 【应用3】 分子式为c5h10o2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有() a．15种 b．28种c．32种 d．40种 解析分子式为c5h10o2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，属于饱和一元酯，若为甲酸和丁醇酯化，甲酸只有1种，丁醇有4种。3脂磷总含量.41%0，其中脂酸胆碱磷ph（sohaptdyl chilone）32i.5%，溶1磷脂血酸胆碱（lsypohsphatody ciolhnei）9.103，%磷脂乙酸胺（p醇oshhptadiy letanohlmine）a1591%.，磷脂（p酸hoshatpidi accid1）2.4%，0磷脂肌醇酰（hosphatpdyil ionsi-ol）1t.530%双磷，酰脂油甘di（phopsahitydl lycergol）.65%9[4。主要成分:水、甘油、硬脂醇、鲸蜡醇、硬脂醇聚醚--2、辛酸/葵酸甘油三脂、疏基乙酸钙、薄荷醇pca脂、生育酚、透明质酸钠、黄原胶、香精。

2.1烷烃

烷烃因不含官能团，选母体时无需考虑“含”字。选最长的碳链作为母体，称“某烷”，当最长的碳链 不只一条时，选取代基多的作为主链，不管有几个取代基，主链编号始终按取代基的位次较低或呈“最低系列”的原则执行，所谓“最低系列”，即从不同方向编号，得两种不同的取代基位次系列。

如

） 表1 构件编号／截面高 mm／截面宽 mm／翼缘厚 mm／腹板厚 mm／ 梁 1 大头（左）／500／300／12／10／ 梁 1 小头（右）／300／300／12／10／ 梁 2／300／300／12／10／ 梁 3 大头（右）／500／300／12／10／ 梁 3 小头（左）／300／300／12／10／ 梁 4 大头（左）／500／300／12／10／ 梁 4 小头（右）／300／300／12／10／ 梁 5／300／300／12／10／ 梁 6 大头（右）／500／300／12／10／ 梁 6 小头（左）／300／300／12／10／。分子中甲基与苯环直接相连，且苯环上共有三个取代基，则三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基，如果硝基和甲基处于邻位，则酚羟基有4种位置关系。乙酰基、甲氧基乙酰基、三氟乙酰基、氯乙酰基、三甲基乙酰基、甲酰基、苯甲酰基等(取代)酰基，叔丁基、苯甲基、对硝基苯甲基、对甲氧基苯甲基、三苯基甲基等(取代)烷基或(取代)芳烷基，甲氧基甲基、叔丁氧基甲基、四氢吡喃基、2，2，2-三氯乙氧基甲基等醚类，三甲基甲硅烷基、异丙基二甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、三苯甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基等取代甲硅烷基。

当按不同方向编号所得的取代基位次相同时，要运用“小”的原则编号，即顺序小的取代基具有较低位次。如

应使顺序小的甲基具有较低位次，因此命名为3-甲基-5-乙基庚烷。

再如

应使顺序小的中间的甲基具有较低的位次；按式中给出的编号，将其命名为2，3，5-三甲基-4-乙基己烷。

2.2不饱和烃

不饱和烃含有不饱和键官能团，母体应选择包含不饱和键的最长碳链，称“某烯”或“某炔”；在此前提下，再选择取代基多的作为母体。母体编号首先考虑不饱和键具有较低的位次，再考虑取代基具有较低位次或取代基位次呈最低系列，有的不饱和烃还需在此基础上考虑顺序小的取代基具有较低位次的编号原则。如

，

应选式中加粗的7个碳的庚烯为母体，两个甲基和一个异丁基为取代基，体现了 “含” “长” “多”的原则;母体编号从靠近双键的一端开始，使双键具有较低的位次，因此命名为：5二甲基-4-异丁基-2-庚烯。又如，

10、省级高速公路网命名和编号与国家高速公路网的衔接省级高速公路网路线的命名和编号规则应与国家高速公路网的命名和编号规则保持一致。交通部1988年颁布了《公路路线命名编号和编码规则命名和编号规则》,规定公路命名规则如下：国道按首都放射线、北南纵线、东西横线分别顺序编号。20096袋式除尘器的命名6．1命名原则袋式除尘器的命名按分类与最有代表性的结构特征相结合来命名。

，

母体为式中加粗的己烯;编号按“低”的原则，从不同方向编号，对双键和取代基的位次都是一样的，此时可根据“小”的原则，让顺序小的甲基具有较低的位次，即按式中给出的编号，将其命名 为3-甲基-4-乙基-3-己烯，而不是4-甲基-3-乙基-3-己烯。

烯炔类化合物的母体称“某烯炔”，官能团包括双键和三键，因此母体应选择包含双键和三键的最 长碳链，编号也遵循“低”和“小”的原则。如

，

anum：面的编号，改变面的正法线方向与面的法线方向相同． menu paths:main menu>preprocessor>create>arbitrary>through noeflip：确定是否要改变重定向面上单元的正法线方向，这kps 样可以使他们与面的正法线方向一致。②酯化反应 酯 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇 2.有机物的命名(1)命名关键：①确定类别②选准主链③注意细节(如数字与汉字不能直接相连)(2)命名举例：①：3，4－二甲基己烷②：2－乙基－1－丁烯(主链必须含双键)③：2，3－二甲基－1，3－丁二烯④：邻甲基乙苯⑤：3－甲基－2－氯丁烷⑥：3－甲基－2－乙基－1－丁醇⑦：2－甲基丙醛⑧：甲酸异丙酯说明：命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。《安徽省高速公路命名和编号规则》对安徽地方公路的命名和编号进行了规定，统一了全省地方公路命名和编号的原则，克服了过去地方公路命名和编号的混乱，有利于地方公路的运营和使用。

2.3醇和酮

醇和酮母体的选择类似不饱和烃，均要考虑选择含官能团的最长碳链作为母体;在此基础上，再选取代基多的作为母体;对多官能团化合物，母体中还应包含次官能团，如不饱和醇，应选含羟基（-OH)和碳碳双键（C=C)的最长碳链作为母体。母体的名称因官能团而异，只含羟基的，称“某醇”，含羟基和碳碳双键的，称“某烯醇”。母体编号先使主官能团(或称母体官能团）具有较低位次，再先后考虑次官能团和取代基具有较低位次。如

s-诱抗素的分子 结构如图，下列关于该分子说法正确的是（ ）a 含有碳碳双键、羟基、羰基，羧基b 含有苯环、羟基、羰基，羧基 c 含有羟基、羰基，羧基，酯基d 含有碳碳双键、苯环，羟基、羧基 11.键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物， 种键线式物质是（ ）。中间产物1的侧链必有醇羟基，根据最终产物，发现羟基发生消去反应，得到具有双键的中间产物2。⑤当双键与三键并存时，应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链，编号时给双键或三键以尽可能低的数字，如果双键与三键的位次数相同，则应给双键以最低编号。

能与饱和nahso3反应的有（1）、（2）、（5）、（8）[脂肪族甲基酮、大多数醛和8个碳以下的脂肪酮能进行此反应]。1. 2,6-二甲基-4(3h)-喹唑啉酮(i)用叔戊酰氧基甲基氯进行n烷化卮再用n-溴代丁二酰亚胺溴化,得到6-(溴甲基)-2-甲基-3-[(叔戊酰氧基)甲基]-4(3h)-喹唑啉酮(Ⅲ).(m)和n-[5-甲氨基噻吩-2-羰基]-l-谷氨酸二乙酯(iv)缩合,生成物v和氢氧化钠的乙醇水溶液在室温下搅拌水解,并同时脱保护基, 然后酸化得到产物.。②当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。

2.4醛和羧酸

(1)选主链 选择最长的碳链为主链，有几条相同的碳链时，应选择含取代基多的碳链为主链。①含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和饱和一元酯具有相同的最简式 (n≥2)。a-2烷氧基官能硅油乳液本发明乳液a-2中包含的并能够交联的硅油，由通式(ii)结构的单元组成rnr’msio(4-n-m)2(ii)其中r代表相同或不同烃基或烃氧基，它们任选地为取代的，且每个包含1～18个碳原子，r’代表相同或不同的硅-碳键合的、包含极性基团的取代烃基，n是0、1、2或3的整数，以及m是0、1、2或3的整数，其中n+m之和的平均值为1.8～2.2，且m选自使该聚有机硅氧烷包含至少1个r’基团的数值。

，

母体为式中加粗的包含双键和羧基的戊烯酸，以羧基碳为1号，沿碳链依次编号，因而命名为4-甲基-3-乙基-2-丙基-2-戊烯酸。有机物的命名举例

2.5脂环族化合物

环状化合物的命名也可用这5个字概括。如

，

16. 水，辛酸/癸酸三酸甘油酯，矿物油，丁二醇，硬脂酸，乙醯化羊毛脂，甘油，4-甲氧基肉桂酸-2-乙基己基酯，地美司康，聚异戊烯，三乙醇胺，环戊硅氧烷，丁基甲氧基二苯甲醯基甲烷，二氧化钛，酪梨油，dna 钠盐，琉璃苣種子植物油，月见草油，荷荷巴籽油，水解rna，醋酸盐维他命e，尿素，水解伸展蛋白，维他命a酯，透明质酸钠，葵花籽油，维生素e，抗坏血酸棕榈酸酯，维生素c衍生物，羊毛脂醇，c12-20 酸 peg-8酯，环四硅氧烷，甘油硬脂酸，聚二甲基硅氧烷醇，鲸蜡硬脂醇醚-20，卡波姆，硅酸镁铝，丙二醇，聚乙二醇-8，二氧化硅，二丁基羟基甲苯，柠檬酸，苯氧乙醇，羟苯甲酯，羟苯丁酯，羟苯乙酯，羟苯甲酸异丁酯，羟苯丙酯，洗必泰葡萄糖酸盐。 解析：对比给出的原料与目标产物可知，原料为卤代醇，产品为等碳原子数的环酯，因此，制备过程是醇羟基氧化成羧基，卤素原子再水解成羟基，最后发生酯化反应。【主要成份】美舍雅阁 薰衣草均衡滋润乳含有水 矿油 甘油 丙二醇 矿脂 聚二甲基硅氧烷c12--13醇磷酸脂钾 鲸蜡硬脂醇 卡波姆 硬脂酸 甘油硬脂酸脂羟苯甲脂 羟苯丙脂 咪唑烷基脲 三以醇胺 月桂醇硫酸脂钠薰衣草提取物 生育酚 尿囊素 香料。

当脂环上只连有简单的烷基、卤素、硝基时，母体即为“环某烷”，烷基、卤素、硝基均作为取代基，环的编号按取代基的位次呈“最低系列”原则执行。如

，

有3种编号选择，一是甲基为1号，3 个取代基的位次为[1，3，4 ]；二是乙基为1号，3个取代基的位次为[1，2，5]；三是氯为1号，3个取代基 的位次为[1，2，4 ]。显然第3种是“最低系列”，因而命名为4-甲基-2-乙基-1-氯环己烷。在位次相同的 情况下，以顺序小的取代基优先编号。按最低系列原则，从甲基开始按顺时针方向编号和从氯开始按逆 时针方向编号，3个取代基的位次都是[1，2，3]；此时应体现“小”的原则，使顺序小的甲基具有较低位 次，按式中示意的编号，将其命名为1-甲基-2-乙基-3-氯环己烷。

2.6芳香族化合物

苯及萘的衍生物的命名，在母体选择及母体编号上也体现“含、长、多、低、小”的部分命名原则。如苯的衍生物，母体应选择含主官能团的苯环，官能团的主次顺序已有定论，在有机化学教材中一般都有介绍。如羧基、羟基、醛基、氨基等常作为主官能团，以主官能团所连接的碳为1号，在此基础上，编号的方向按“低”的原则执行。如

，

母体为苯酚，甲基、硝基作为取代基，编号如式中所示意的，以取代基的位次呈“最低系列”，命名为5-甲基2-硝基苯酚。母体为甲苯，所以甲基连接的碳为1号，编号方向如式中所示意的，体现了 “最低系列”原则，命名为3-硝基-4-氯甲苯。母体为萘酚，编号应从靠近官能团羟基的α-碳开始（如式中示意的编号），而不是以连有甲基的α-碳为1号（虽然这样可使取代基的位次较低，但违反了先考虑母体官能团位次低的原则），因此命名为4-甲基-2-萘酚。

2.7卤代烃

烃为母体，卤素为取代基是大家都认可的卤代烃系统命名法的基本原则，但人们对于母体（主链） 的选择有异议。很多教材明确提出以含卤素最长的碳链作为主链；但近年来也有不少学者认为卤代烃的主链无须含卤素；目前国内比较有名的有机化学教材在介绍卤代烃的系统命名法时，也并不强调选含卤素的最长碳链作为主链。因此，卤代烷烃主链的选择不需要考虑“含”字，选最长的、取代 基最多的碳链作为主链即可。式中加粗的碳链，为最长的、取代基最多的碳链，应选为母体；氯和3个甲 基作为取代基，编号如式中所示意的，体现了 4个取代基的位次呈“最低系列”的原则，因此命名为2，3， 5-三甲基-1-氯己烷。母体应选含双键的最长碳链，如式中加粗的己烯，将乙基和氯甲基作为取代基;母 体编号如式中所示意的，体现了“小”的原则；因为本例按不同方向编号，双键及两个取代基的位次是一 样的，但相对于氯甲基，乙基的顺序较小，故应使乙基具有较低的位次，因此命名为3-乙基-4-氯甲基-3- 己烯。

3结语

从以上几类有机化合物系统命名的个例可以看出，运用“含”、“长”、“多’、“低” “小”5个字的基 本原则进行系统命名，具有思路清晰、操作简单、逻辑性强、规律明显、命名准确、容易记忆的特点，可为有机化合物系统命名法的教和学带来很大的便利。

双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。《安徽省高速公路命名和编号规则》对安徽地方公路的命名和编号进行了规定，统一了全省地方公路命名和编号的原则，克服了过去地方公路命名和编号的混乱，有利于地方公路的运营和使用。英文名称：产品名称以iupac 1982年公布的“无机化学物质系统命名原则”、“有机化学物质系统命名原则”为主要依据，兼顾长期使用的俗名、商品名。