有机合成化学（第二版）

有机合成化学第三版有机合成化学第三版

第1章绪论1

1.1引言1

1.2有机合成的目的和设计3

1.2.1有机合成的目的3

1.2.2有机合成路线设计4

1.3有机合成的发展与作用5

1.3.1有机合成发展的条件5

1.3.2有机合成化学的作用5

习题6

第2章氧化反应7

2.1概述7

2.2高锰酸盐氧化剂9

2.2.1概述9

2.2.2应用10

2.2.3活性MnO2氧化剂12

2.3铬化物氧化剂13

2.3.1概述13

2.3.2应用13

2.4其他无机氧化剂15

2.4.1空气15

2.4.2臭氧15

2.4.3高碘酸16

2.4.4二氧化硒17

2.4.5钌氧化剂17

2.5过氧化物氧化剂18

2.5.1过氧化氢18

2.5.2有机过氧酸及其酯类19

2.6有机物及盐类氧化剂20

2.6.1异丙醇铝20

2.6.2四醋酸铅21

2.6.3二甲亚砜22

习题23

第3章还原反应25

3.1催化氢化反应25

3.1.1烯烃和炔烃的氢化25

3.1.2芳香族化合物的氢化26

3.1.3醛和酮的氢化27

3.1.4腈、肟和硝基化合物的氢化28

3.2金属与供质子剂还原28

3.2.1概述28

3.2.2碱金属29

3.2.3镁和镁汞齐31

3.2.4锌与锌汞齐31

3.2.5铁和亚铁盐32

3.3氢化铝锂和硼氢化钠33

3.3.1氢化铝锂和硼氢化钠还原剂的特征以及还原范围33

3.3.2还原机理34

3.3.3LiAlH4的还原34

3.3.4NaBH4的还原35

3.4Wolff-Kishner-黄鸣龙还原法35

3.4.1还原剂的特征35

3.4.2还原机理35

3.5烷氧基铝还原剂（异丙醇铝）36

3.5.1还原剂的特征36

3.5.2还原机理36

3.5.3实例36

习题37

第4章烷基化反应和酰基化反应39

4.1常用的烷基化试剂卤代烷39

4.1.1卤代烷用作C-烷基化试剂39

4.1.2卤代烷烃用作N-烷基化剂42

4.1.3卤代烷用作O-烷基化试剂44

4.2常用的烷基化试剂硫酸酯和磺酸酯45

4.2.1硫酸酯和磺酸酯用作N-烷基化试剂45

4.2.2硫酸酯和磺酸酯用作O-烷基化试剂45

4.3其他烷基化试剂46

4.3.1烯、炔46

4.3.2醇、醛和酮48

4.3.3环氧乙烷50

4.4N-酰化51

4.4.1用羧酸的N-酰化52

4.4.2用酸酐的N-酰化52

4.4.3用酰氯的N-酰化53

4.4.4用二乙烯酮的N-酰化53

4.5O-酰化53

4.6C-酰化55

4.6.1Friedel-Crafts酰化反应55

4.6.2芳环上的甲酰化反应56

习题57

第5章 缩合反应59

5.1酯化反应59

5.1.1用羧酸的酯化59

5.1.2用酰氯、酸酐、腈或酰胺进行酯化61

5.1.3用酯交换法进行酯化62

5.2羟醛缩合反应62

5.2.1自身羟醛缩合反应62

5.2.2交叉羟醛缩合反应63

5.3Knoevengel反应64

5.4Claisen缩合65

5.4.1酯酯缩合65

5.4.2酯酮缩合66

5.5Mannich反应67

5.6Perkin，Stobbe 和Darzens反应69

5.6.1Perkin反应69

5.6.2Stobbe 反应71

5.6.3Darzens反应71

5.7Dieckmann反应73

5.8Prins反应74

5.9安息香缩合反应75

5.10Pechmann反应76

习题78

第6章消除反应80

6.1反应机理和定位法则80

6.1.1反应机理80

6.1.2定位法则83

6.2影响消除反应的因素85

6.2.1α-、β-位取代基和离去基团的性质对消除反应活性的影响85

6.2.2试剂因素86

6.2.3温度86

6.3不同离去基团的消除反应87

6.3.1脱水消除87

6.3.2脱卤化氢消除87

6.3.3消除1,2-二卤的反应88

6.3.4酯基消除反应89

6.3.5季铵碱的消除90[1]