有机化合物的鉴别与分离解读.doc

——13170210014 赖自成 有机化学又称为碳化合物的化学，是研究有机化合物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学，是化学中极重要的一个分支。化合物的合成、鉴别、结构推测等）、无机化学及分析化学（基本化学原理、基础知识在无机化学及分析化学中的应用等）（不含物理化学）。浙江模拟）化合物f是一种重要的有机合成中间体，它的合成路线如下：（1）化合物f中官能团的名称是和，由a生成b的化学反应类型是．（2）写出化合物b的结构简式：．（3）写出化合物c与乙酸反应生成酯的化学方程式：．（4）某化合物是d的同分异构体，且分子中只有三种不同化学环境的氢．写出该化合物的结构简式：（任写一种）．（5）请根据已有知识并结合相关信息，写出以苯酚（）和ch2=ch2为原料制备有机物的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：h2c═ch2ch3ch2brch3ch2oh．22．（2014春。

有机化学（下）鉴别分离相关知识点第十章 醇和醚1. Lucas试剂（氯化锌/浓盐酸）与伯、仲、叔醇的反应速度不同。各级醇反应活性次序为： 苄醇和烯丙醇? 叔醇? 仲醇? 伯醇? 甲醇 第十一章 酚和醌2. 苯酚的卤代反应三溴苯酚白色沉淀，用于苯酚的定性检验和定量测定。3. 酚类物质和氯化铁溶液的显色反应，用于酚羟基的检验。4. 利用苯酚的弱酸性对酚进行分离提纯：酸性：碳酸?苯酚? 醇。 酚（碱）→酚钠（二氧化碳）→酚。5. 利用苯酚（碱）→酚钠（甲基化试剂、卤代烃）→酚醚（氢碘酸）→酚和碘代烃的反应，对酚类物质进行分离提纯及酚羟基的保护。 第十二章 醛和酮6. 利用醛和酮与羰基化试剂（2，4-二硝基苯肼）生成不同颜色的腙对醛和酮进行鉴别检验。7. 利用醛和酮与饱和亚硫酸氢钠溶液反应形成α-羟基磺酸钠白色沉淀（与酸碱共热有还原为原来的醛和酮）来对醛、甲基酮、七元以下环酮进行鉴别与提纯。8. 醛和酮都含有羰基，但醛基含有氢原子而易氧化。利用醛可与弱氧化剂Tollens试剂（银镜反应）、Fehling试剂（红色氧化亚铜沉淀）反应来区分鉴别醛和酮（酮难于氧化）。9. 利用碘仿反应对乙醛、甲基酮和含有CH3CHOH-结构的醇进行鉴别。

10. 利用醛与醇形成缩醛、缩醛在酸性条件水解还原为醛和醇的反应，对醛基进行保护和醛的提纯。 第十三章 羧酸及其衍生物11.利用羧酸较强的酸性（与弱碱NaHCO3成盐、盐经酸化还原为原来的酸）的特性对羧酸与其它非酸性有机化合物进行区别及羧酸的提纯。12.利用不同结构的羟基酸受热脱水产物的不同对不同结构的羟基酸进行区别。13.乙酰乙酸乙酯由于烯醇式结构的存在，可使溴水褪色、FeCl3显色、碘仿反应，可用于三乙的特性鉴别。 第十五章 硝基化合物和胺14.利用脂肪族硝基化合物的弱酸性（与碱成盐），可实现叔硝基化合物与伯、仲硝基化合物的分离。15.利用伯胺、仲胺的酰基化反应形成结晶产物熔点的不同来鉴别伯胺和仲胺。酰基化产物经水解可还原为原来的伯胺和仲胺，用于伯胺、仲胺的分离提纯。叔胺不反应，且叔胺可与盐酸成盐，因此可实现叔胺从三级胺混合物中分离出来。16.利用伯、仲、叔胺的磺酰化反应产物的不同可以对三级胺进行分离鉴别与提纯。伯胺（TsCl）→芳磺酰胺衍生物盐（NaOH）→溶解于碱(H3+O) →伯胺仲胺（TsCl）→芳磺酰胺衍生物盐（不溶于碱） (H3+O) →仲胺叔胺不能进行磺酰化反应有机物的分离提纯鉴别专题，亦不溶于碱，可蒸馏分离。

用硫酸钙,氢化铝锂,4a分子筛,氢化钙,氢氧化钾或碳酸钾干燥后蒸馏.也可用氧化钡,钠丝做干燥剂,与乙酐,苯甲酸酐,邻苯二甲酐或对甲苯磺酰氯一起回流,馏出物用活性氧化铝或固体氢氧化钾干燥后在精馏即可除去三乙胺中所含微量的伯胺、仲胺.。d．碳碳不饱和键、醛基、连接苯环的碳原子上含有氢原子的苯的同系物都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色．。d．碳碳不饱和键、醛基、连接苯环的碳原子上含有氢原子的苯的同系物都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，该分子中不含碳碳不饱和键、醛或连接苯环的碳原子上含有氢原子的苯的同系物结构，所以不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故d正确。

例九．鉴别邻羟基苯甲酸、苯甲酸、苯甲醇。 邻羟基苯甲酸有气体放出显色 苯甲酸有气体放出苄醇 例十．用简单化学方法鉴别下列化合物： 答案：有机化学（上）鉴别分离相关知识点第三章 烯烃1.利用烯烃与Br2/CCl4溶液反应使溶液褪色的特征，可以检验烯烃的存在，并区别于烷烃。2.利用烯烃与KMnO4溶液的氧化反应，可以鉴别烯烃。3.利用烯烃的臭氧化反应及还原水解，可以推测原烯烃结构。第四章 炔烃 二烯烃4.利用炔氢（弱酸性）可以和Ag(NH3)2NO3、Cu(NH3)2NO3反应生成白色的炔银、棕红色的炔化亚铜沉淀有机物的分离提纯鉴别专题，鉴定乙炔和端炔烃。5.炔烃可以与卤素、卤化氢等加成，但加成速度比烯烃慢。6.炔烃可以和KMnO4发生氧化反应，使KMnO4溶液褪色。利用此反应可检验叁键的存在，并确定叁键在分子中的位置。7.共轭二烯烃可以和亲双烯体发生D-A加成反应。第五章 脂环烃8.环丙烷及其衍生物在常温下可与卤素、卤化氢、硫酸发生加成开环反应，但环烷烃一般不发生氧化反应（如KMnO4）。利用该性质可以实现环丙烷和其它环烷烃的区分；也可以用来区分环烷烃与环烯烃、单环芳烃。第六章 单环芳烃9.苯的结构稳定，性质不活泼。

只有在Fe、FeX3、或AlCl3等的催化作用下才能与Cl2、Br2等发生亲电取代反应，使溴水褪色。利用该性质可以区分苯和其它不饱和烃。10.一般条件下，苯不与KMnO4发生反应。11.芳环上引入磺酸基后具有水溶性。卤代烃12.利用不同烃基结构的卤代烃与AgNO3/醇溶液反应，根据生成AgX沉淀速度的快慢来区分不同烃基结构的卤代烃：室温立即沉淀加热生成沉淀加热亦无沉淀CH2=CHCH2X PhCH2X (CH3)3CXR2CHX RCH2XCH2=CH(CH2)nXCH2=CHX PhXRX+AgNO3RONO2+AgX (SN1)烯丙型＞孤立型(烷基卤)＞乙烯型13.利用不同卤素与AgNO3反应生成AgX沉淀颜色的不同来区分不同卤素取代的卤代烃：AgI （黄色）；AgBr （淡黄色）；AgCl（白色）有机化学（上）鉴别分离例题例一．鉴别下列四组卤代烃：?（1）CH3CH=CHClCH2=CHCH2ClCH3CH2CH2ClBr2,aq褪色 褪色 不变 硝酸银氨溶液 不变 氯化银沉淀 ? ?（2） 苄氯 氯代环己烷 氯苯 硝酸银氨溶液 立即生成氯化银沉淀 加热生成氯化银沉淀 加热也不反应 （3）1－氯戊烷2－溴丁烷1－碘丙烷硝酸银氨溶液 生成白色氯化银沉淀 生成淡黄色沉淀 黄色碘化银沉淀（4）氯苯苄氯2－苯基－1－氯乙烷硝酸银氨溶液不反应生成氯化银沉淀加热才生成氯化银沉淀例二．用化学方法鉴别下列化合物：丙烷×丙烯褪色×褪色丙炔褪色↓ KMnO4环丙烷褪色××例三．鉴别苯、环己烯、环己烷：苯×褪色环己烯褪色环己烷××例四． 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物： a. 正庚烷 1,4－庚二烯 1－庚炔b. 1－己炔 2－己炔 2－甲基戊烷 例五．用简单化学方法鉴别1,3－环己二烯，苯和1－己炔： 解答： 例六．鉴别环己烷、环己烯、正丙基环丙烷、1-已炔：例七．区分正丁烷，甲基环丙烷，2-丁烯，1-丁炔：正丁烷×××甲基环丙烷× KMnO4 ×褪色 2-丁烯×褪色1-丁炔↓X沉淀 碘仿反应 XX 沉淀 NaHSO3(饱和) XXAg X Ag镜反应 丙醇异丙醇丙醛丙酮 Br2/CCl4 Ag(NH3)2+ Br2/CCl4 Br2/FeBr3Ag(NH3)2+ Br2/CCl4