乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备实验报告.doc

一、教学要求:

1、通过本实验了解乙酰水杨酸(阿斯匹林)的制备原理和方法。 2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。 3、了解乙酰水杨酸的应用价值。

二、预习内容:

1、重结晶操作

2、抽虑操作

三、实验操作流程:

冷却70度左右浓硫酸摇匀抽滤水杨酸，醋酸酐粗产物20min15min洗涤

乙酸乙酯加热趁热过滤冷却洗涤乙酰水杨酸沸石抽滤回流干燥

测熔点

三、实验原理:

乙酰水杨酸即阿斯匹林(aspirin)，是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、

治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明阿司匹林的制备 实验报告，人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以

止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧

基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。

阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲

酯，即冬青油(由冬青树提取而得)水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸(水杨酸)与乙酸酐

反应制备乙酰水杨酸。反应式为:

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OO

OHOH浓HSO24CHCOOH(CHCO)O3++32

OHOCOCH3

副反应:

OOH

OHHO2+2COOHO

HOO

OO

OCOCH3OHOH+

COOHOCOCH3O

HOO

表1 主要试剂和产品的物理常数

名称分子量 m.p.或b.p. 水醇醚

水杨酸 138 158(s) 微易易

醋酐 102.09 139.35(l) 易溶 ? 乙酰水杨酸 180.17 135(s) 溶、热溶微四、实验步骤:

在50mL圆底烧瓶中，加入干燥的水杨酸7.0g(0.050mol)和新蒸的乙酸酐10ml(0.100mol)(思考题1)，再加10滴浓硫酸，充分摇动(思考题2)。水浴加热，水杨酸全部溶解，保持瓶内

反应毕，加入三氯甲烷300ml，过滤阿司匹林的制备 实验报告，滤渣用三氯甲烷洗涤，合并滤液和洗液，倒入预先冷却至0~5℃水800ml中，分出有机层，水层用三氯甲烷提取数次，合并有机层，用0~5℃水洗涤，倒入充分搅拌的饱和碳酸氢钠溶液500ml中，分出有机层，向有机层中加入硅酸10g，搅拌10min，过滤，滤液减压回收溶剂后，冷却、析出固体，向其固体中加入石油醚-乙醚混合溶液(2:1)500ml，搅拌数分钟后，过滤，滤饼用冷的干燥乙醚500ml洗涤，滤饼用真空干燥，得粗品(3)194g(93.5%)，mp79~84℃。吉利丁片 用冷水泡软备用 浸泡历程中 直接进入下一步 牛奶中加trablit咖啡萃取液和适量细砂糖 加热至沸腾后离火 缓缓倒入淡奶油 用蛋抽画圈搅拌均匀至温热 放入浸泡好挤去水分的吉利丁片 充分搅拌至齐全融化 待冷却后 倒入容器内 冷藏至少4小时以上(最好是冷藏留宿)。 将无水三氯化铝与石油醚混合，搅拌下慢慢加入苯酚，用冰水冷却，再慢慢加入叔丁醇，加完后搅拌15min，再分批加入无水三氯化铝，最后搅拌4～5h，慢慢加到1∶1盐酸中，静置，分出石油层，水层用石油醚提取，合并石油醚溶液用水洗涤，分净水后回收石油醚，减压蒸馏得成品。

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二步法制备没(mò)食(sì)子(zǐ)酸(suān)的主要工艺流程： 原料→热水浸提→ 滤除滤渣→ 单宁水溶液浓缩到20% 左右→ 加酸水解→ 冷却结晶→离心得粗品→粗品溶解加炭脱色→过滤后冷却结晶→离心→ 干燥→没(mò)食(sì)子(zǐ)酸(suān)成品。往［ru(bpy)2cl2］·2h2o［2］ (0.3 g, 0.57 mmol), agclo4 (0.24 g, 1.17 mmol)混合物中，加入乙醇(20 ml)，加热回流1 h，冷却，用沙星漏斗过滤（三颈烧瓶接收滤液），往滤液中加入配体hpia (0.173 g, 0.57 mmol)，在氩气保护下，加热回流12 h，反应后，冷却至室温, 过滤，加入饱和naclo4 溶液，得棕红色沉淀，抽滤，用冷乙醇洗涤，真空干燥，用乙腈甲苯（v ∶v=3 ∶ 1）重结晶，产率 64%（0.290 g)。锇的吸收液20l，在常温搅拌的条件下加入2.5kg氯化铵进行沉锇，得到的沉淀立即过滤，滤饼用乙醇洗涤二次，并在75℃下干燥，干燥后的物料放入石英舟中，在管式炉并在氢气流下升温至500℃，至无白烟逸出为止，再升温至850℃保温3h，停止加热，在氢气流中冷却至400℃，改通氩气，继续冷却至室温，还原后的物料在80℃下用蒸馏水洗涤三次，用2l6mhcl溶液在90℃下煮洗，过滤并用蒸馏水洗涤至中性，洗涤好的锇粉在氢气流中于600℃下干燥2h，在氩气流中冷却至室温，出料，即得成品锇粉369g，锇的直收率为87.23％，品位为99.9％。

干燥，得无色晶体状乙酰水杨酸，称重，计算产率。测熔点(思考题6)。

乙酰水杨酸熔点:136?。

六、存在的问题与注意事项:

1、热过滤时，应该避免明火，以防着火。

2、为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，

用几粒结晶加入盛有3mL 水的试管中，加入1,2滴1% FeCl

溶液，观察有无颜色反应(紫色)。 3

3、产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度为128135?。

因此重结晶时不宜长~

时后,按仪器的说明书进行调零、温度补偿以及满刻度校正等操作.- 75 -4.1.2 以 pna4 标准溶液定位.定位应重复核对 1～2 次,直至重复定位误差不超过± 0.02pna.定位完毕,应当进行 pna5 的校核,如测 pna5 标准溶液时,钠度计的指示为 pna5.00±0.02～0.03,则说明仪器及电极均正常,即可进行水样测定. 4.1.3 水样测定:以 ph 调至 10 以上的高纯水反复冲洗电极和电极杯,使 pna 计读数在 pna6.5 以上(或冲洗到 pna 计读数值接近被测值),再用已加二异丙胺的被测溶液(水样) 将电极冲洗数次.最后重新取被测溶液,调节 ph 至 10 以上,浸入电极,再次进行调整温度 补偿等操作.然后揿下仪表读数开关,待仪表指针平衡后记录读数(对 pna6 以上的水样, 应读取最高 pna 值). 4.2 试验室动态测定法: 4.2.1 选用试验室动态测定电极杯,并装在固定支架上.在离电极杯约 100～200mm 高度 处,安放另以支架以便放置 500ml 的聚乙烯稳压瓶.用 2～3mm 的聚乙烯毛细管作为固定 的虹吸管,然后用 3mm 的厚壁胶管将虹吸管与电极杯相连接.测定时需用三只 500ml 的 聚乙烯稳压瓶交替使用.一只放 pna4 的定位溶液,一只放校核用的 pna5 标准溶液,另一 只放高纯水或被测水样.所有定位溶液、校溶液、高纯水以及被测水样,都需要事先在每 500ml 中加入适量二异丙胺母液,使水样 ph 大于 10,方可通过电极杯.当更换溶液时,应 当暂时夹住胶管,以免破坏虹吸。正常沉淀蛋白用的是15％三氯乙酸溶液，样品与15％三氯乙酸溶液体积比、沉淀温度、沉淀时间、离心时间都会影响蛋白质含量的测定，最佳的试验参数是样品与15％三氯乙酸溶液的体积比1：3，沉淀温度35℃，沉淀时间1 ...。3．某二氧化锰样品中含有杂质炭，为测定该样品中二氧化锰的质量分数，某兴趣小组设计了如下实验方案：在一定量的样品中通入干燥纯净的氧气，使杂质炭在加热条件下反应生成co2来进行分析测定．。

4、仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集139140?的馏分。 ~5、本实验中要注意控制好温度(水温90?)

6、产品用乙醇-水或苯-石油醚(6090?)重结晶。 ~

七、深入讨论:

阿司匹林英文名称: aspirin 其他名称:乙酰水杨酸，醋柳酸。适应症:阿司匹林是使用最多、使用时间长的解热、镇痛和消炎药物，能抑制体温调节中枢的前列腺素合成酶，使前

列腺素(pge1)合成、释放减少，从而恢复体温中枢的正常反应性，使外周血管扩张并排汗，使

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体温恢复正常。本品尚具抗炎、抗风湿作用，并促进人体内所合成的尿酸的排泄，对抗血小板的

聚集。适用于解热，减轻中度疼痛如关节炎、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽

喉痛、感冒及流感症状。

在干燥的锥形瓶中放入称量好的水杨酸(2g 0.045mol)、乙酐(5ml 5.4g 0.053mol)，滴入5滴浓硫酸，轻轻摇荡锥形瓶使溶解，在80~90?水浴中加热约15min，从水浴中移出锥形瓶，当内容物温热时慢慢滴入3~5mL冰水，此时反应放热，甚至沸腾。反应平稳后，再加入40mL水，用冰水浴冷却，并用玻棒不停搅拌，使结晶完全析出。抽滤，用少量冰水洗涤两次，得阿斯匹林

粗产物。溶液，搅拌，直至无CO气32

将阿斯匹林的粗产物移至另一锥形瓶中，加入25mL饱和NaHCO泡产生，抽

为何物?)。滤，用少量水洗涤，将洗涤液与滤液合并，弃去滤渣(

先在烧杯中放大约5mL浓盐酸并加入l0mL水，配好盐酸溶液，再将上述滤液倒入烧杯中，

阿斯匹林复沉淀析出，冰水冷却令结晶完全析出，抽滤，冷水洗涤，压干滤饼，干燥。

? 外观及熔点

纯乙酰水杨酸为白色针状或片状晶体，m.p(135136?，但由于它受热易分解，因此熔点难~

测准。

?各种谱图

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乙酰水杨酸的红外光谱图

乙酰水杨酸的核磁共振碳谱图乙酰水杨酸的质谱图八、思考题和测试题

1:为什么使用新蒸馏的乙酸酐,

答:长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必须重新蒸馏，收集

139-140?馏分。

2:加入浓硫酸的目的是什么,

浓硫酸作为催化剂

3:为什么控制反应温度在70?左右,

反应温度不宜过高，否则将增加副产物(如水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯)的生成。

4:怎样洗涤产品,

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