1.3有机化合物命名
丙氨酸分子中的确有氢、碳、氧、氮四种原子,但正确的说法是丙氨酸是由丙氨酸分子构成,每个丙氨酸分子由四种原子构成。(其中,r1,r2,r3,r可以彼此相同或不同,并各自代表下列任何一个基团氢、具有1-8个碳原子的低级烷基和也具有1-8个碳原子的芳基,以及x代表下列任何一个基团氢、x氨基、具有1-8个碳原子的烷基或二烷基氨基基团和具有1-8个碳原子的低级烷基或具有1-8个碳原子的芳基)。(其中,r1,r2,r3,r4可以彼此相同或不同,各自代表下列基团中的任何一个氢、具有1-8个碳原子的低级烷基和也具有1-8个碳原子的芳基,以及x代表下列基团中的任何一个氢、氨基、具有1-8个碳原子的烷基和二烷基氨基基团和具有1-8个碳原子的低级烷基或芳基中)。
②选主链中离支链 _____ 的一端为起点, , 用 1,2,3 等阿拉 伯数字依次给主链上的各个 _______ 编号定位, , 以确定 _____ 在主链中的位置。 最长的碳链 碳原子 最近 碳原子 支链 ③ 将 _____ 的名称写在主链名称的前面, , 在支链的前面 用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置, , 并在数字与 名称之间用 _____ 隔开。 例如 ,命名为 ___________ 。 支链 短线 2 2- - 甲基丁烷 ④ 如果主链上有相同的支链, , 可以将 _____ 合并起来, , 用 “二”“三”等数字表示 _____ 的个数。两个表示支链 位置的阿拉伯数字之间需用“ ,” 隔开。 例如 ,命名为 _______________ 。 如果主链上有几个不同的支链, , 把简单的写在前面, , 把 复杂的写在后面。 例如 ,命名为 __________________ 。 支链 支链 2,3- - 二甲基己烷 2 2- - 甲基- -4 4- - 乙基庚烷 二、烯烃和炔烃的命名 1. 将含有 ___________ 的最长碳链作为主链, , 称为“某 烯”或“某炔”。
2. 从距离 ___________ 最近的一端给主链上的碳原子依 次编号定位。 双键或三键 双键或三键 3. 用阿拉伯数字标明双键或三键的位置( ( 只需标明双键 或三键碳原子编号 _____ 的数字) ) 。用“二”“三”等 表示双键或三键的个数。 例如 ,CH 2 2 = CH — CH 2 2 — CH 3 3 命名为 _______命名为 __________________命名为 ______________ 较小 1 1- - 丁烯 2 2- - 甲基- - 2,4- - 己二烯 4 4- - 甲基- -1 1- - 戊炔 三、苯的同系物的命名 苯的同系物的命名是以苯作母体, , 苯环上的支链作为取 代基。 1. 习惯命名法: : 如称为 _____;称为 _____ 。二甲苯有 三种同分异构体、、, , 名称 分别为 _________ 、 _________ 、 _________ 。 甲苯 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 2. 系统命名法( ( 以二甲苯为例 ): 若将苯环上的6 6 个碳原子编号, , 可以把某个甲基所在的 碳原子的位置编为1 1 号, , 选取 _____ 位次号给另一个甲基 编号。
___________ ___________ ___________ 最小 1,2- - 二甲苯 1,3- - 二甲苯 1,4- - 二甲苯 【 预习自测 】 1. 下列有机物的命名, , 正确的是 ( ( ) ) A. 3- - 甲基丁烷B.2- - 乙基丙烷 C. 3,4,4- - 三甲基戊烷D.2- - 甲基- -3 3- - 乙基己烷 【 解析 】 选D D 。 该有机物应该是2 2- - 甲基丁烷 ,A 错误; ; 该有机物应该是2 2- - 甲基丁烷 ,B 错误 ;C 项应该是 2,2,3- - 三甲基戊烷 ,C 错误 ;D 项命名正确。 2. 甲基带有的电荷数是 ( ( ) ) A.- -3 3B.0 C.+1D.+3 【 解析 】 选B B 。甲基为电中性的原子团。 3. 下列各有机物的名称肯定错误的是 ( ( ) ) A.3- - 甲基- -2 2- - 戊烯B.3- - 甲基- -2 2- - 丁烯 C.2,2- - 二甲基丙烷D.3- - 甲基- -1 1- - 丁烯 【 解析 】 选B B 。判断有机物的名称是否正确, , 先根据所给名称写出对应结构简式, , 再重新用系统命名法命名进行判断。
B B 项应为2 2- - 甲基- -2 2- - 丁烯。原命名不符合取代基位次最小原则。 4. 用系统命名法对下列有机物命名为 ( ( ) )A. 间甲乙苯B.1,3- - 甲乙苯 C.1- - 甲基- -3 3- - 乙基苯 D.1- - 甲基- -5 5- - 乙基苯 【 解析 】 选C C 。苯环上的取代基编号时, , 简单的取代基定为1 1 号, , 其他取代基的编号遵循“最小”的原则, , 故此有机物应命名为1 1- - 甲基- -3 3- - 乙基苯。 知识点一、烷烃的系统命名法 【 核心突破 】 烷烃的命名 1. 命名的基本流程: : 选主链定编号写名称。 2. 具体方法: : (1) 最长最多定主链。 选择碳链最长的为主链, , 当有几个不同的碳链含碳原子数相同时, , 选择含支链最多的一个作为主链, , 如图所示, ,应选A A 为主链: : (2) 最近、最简、最小定编号。 ①首先考虑“近”: : 以离支链较近的主链一端为起点编号。 ②同“近”考虑“简”: : 有两个不同的支链, , 且分别处于距主链两端同近的位置时, , 则从较简单的支链一端开始编号, , 如 ③ 同“近”、同“简”, , 考虑“小”: : 若有两个相同的支链, , 且分别处于距主链两端同近的位置, , 而中间还有其他支链, , 从主链的两个方向编号, , 可得两种不同的编号系列, , 两系列各位次和最小者即为正确的编号。
(3)书写名称 用阿拉伯数字表示取代基的位次,先写出取代基的位次及名称,再写烷烃的名称。(3)书写名称用阿拉伯数字表示取代基的位次,先写出取代基的位次及名称,再写烷烃的名称。有多个取代基时,简单的在前,复杂的在后,相同的取代基合并写出,用汉字数字表示相同取代基的个数。
三者含义不同。 【 典题通关 】 【 典例 】 (2017· 连云港高二检测 )(1) 写出下列烷烃的 系统名称: : ①________________ 。 ②________________ 。 ③________________ 。(2) 根据下列有机物的名称, , 写出相应的结构简式: : ① 2,4- - 二甲基戊烷 __________ 。 ② 2,2,5- - 三甲基- -3 3- - 乙基己烷 _________ 。【 解题指南 】 解答本题应注意以下两点: : (1) 遇到 “ —C C 2 2 H H 5 5 ” 等时应展开为 “ — CH 2 2 CH 3 3 ” 再确定最长链; ; (2) 确保从离支链最近的一端编号, , 即支链位次之和最小。 【 解析 】 (1) ① 该有机物是烷烃, , 含有2 2 个甲基支链, , 名称为 2,2- - 二甲基丁烷。②该有机物是烷烃, , 含有2 2 个甲基支链, , 名称为 2,3- - 二甲基戊烷。
③该有机物是烷烃, ,含有2 2 个甲基支链, , 名称为 2,4- - 二甲基己烷。 (2) ① 2,4- - 二甲基戊烷的结构简式为(CH 3 3 ) ) 2 2 CHCH 2 2 CH(CH 3 3 ) ) 2 2 。 ② 2,2,5- - 三甲基- -3 3- - 乙基己烷的结构简式为 (CH 3 3 ) ) 3 3 CCH(C 2 2 H H 5 5 )CH 2 2 CH(CH 3 3 ) ) 2 2 。 答案: : (1) ① 2,2- - 二甲基丁烷 ② 2,3- - 二甲基戊烷 ③ 2,4- - 二甲基己烷 (2) ①②【 延伸探究 】 (1) 题目中涉及的5 5 种有机物中, , 属于同分异构体的是_______________________________________ 。 提示: : 2,3- - 二甲基戊烷和 2,4- - 二甲基戊烷属于同分异构体。 (2) 题 (2) 中①的一氯代物有 ________ 种。 提示: :3 3 。 分子以亚甲基( ( — CH 2 2 —) ) 的碳原子为 中心呈左右对称结构, , 因此等效氢原子有3 3 种, , 所以一氯 代物有3 3 种。
去掉相邻碳原子上的4个h原子只有4和5 两个碳原子间形成三键,则形成炔烃有1种,所以符合条件的炔烃有2种,n、m的最大值分别为2、2.故选a. 点评: 本题考查同分异构体的书写,注意1号碳不能接甲基,2号碳不能接乙基是解题的关键,题目难度中等. 11.(3分)(2015。②酯化反应 酯 发生水解反应,生成羧酸(盐)和醇 2.有机物的命名(1)命名关键:①确定类别②选准主链③注意细节(如数字与汉字不能直接相连)(2)命名举例:①:3,4-二甲基己烷②:2-乙基-1-丁烯(主链必须含双键)③:2,3-二甲基-1,3-丁二烯④:邻甲基乙苯⑤:3-甲基-2-氯丁烷⑥:3-甲基-2-乙基-1-丁醇⑦:2-甲基丙醛⑧:甲酸异丙酯说明:命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。)a2和a2分别表示氮原子或碳原子,a2、a3和与其结合的碳原子以及它们之间的虚线所表示的键形成部分结构(下式)>c=c(a1=)-n(r8)-或部分结构(下式)>n-c(a1=)=c(r8)-y表示氢原子、苯基、乙酰氧甲基、三甲基乙酰氧甲基、乙氧羰基、胆碱基、二甲氨基乙基、5-茚满基、酞嗪基(phthalidinyl)、5-烷基-2-氧代-1,3-间二氧杂环戊烯-4-基甲基、3-乙酰氧基-2-氧代丁基、1~6碳的烷基、2~7碳的烷氧基甲基或1~6碳的亚烷基与苯基构成的苯基烷基。
c cch3h3cch3ch2 c ch3cch3ch2c chbr(z)-1,2-二氯溴乙烯 3 例:写出下列化合物的全部立体异构体并命名:ch3ch chchcl ch3解: hhch3(2e,4r)-4-氯-2-戊烯(2e,4s)-4-氯-2-戊烯 hh3cch3(2z,4s)-4-氯-2-戊烯(2z,4r)-4-氯-2-戊烯 例: hh2c* cch3cclhcclchhh3chch3 cclchhchchclh3chch3 ccch3ch3hbrch3(2z,5r)-3-甲基-5-溴-2-己烯 4 规则:编号总是从双键开始。⑤当双键与三键并存时,应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链,编号时给双键或三键以尽可能低的数字,如果双键与三键的位次数相同,则应给双键以最低编号。②酯化反应 酯 发生水解反应,生成羧酸(盐)和醇 2.有机物的命名(1)命名关键:①确定类别②选准主链③注意细节(如数字与汉字不能直接相连)(2)命名举例:①:3,4-二甲基己烷②:2-乙基-1-丁烯(主链必须含双键)③:2,3-二甲基-1有机物命名软件,3-丁二烯④:邻甲基乙苯⑤:3-甲基-2-氯丁烷⑥:3-甲基-2-乙基-1-丁醇⑦:2-甲基丙醛⑧:甲酸异丙酯说明:命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。
而烯烃或炔烃要求离碳碳双键或碳碳三键最近, ,保证碳碳双键或碳碳三键的位置最小。但如果两端离碳碳双键或碳碳三键的位置相同, , 则从距离取代基较近的一端开始编号。 (3) 书写名称不同。 烯烃、炔烃命名时, , 必须在“某烯”或“某炔”前标明 碳碳双键或碳碳三键的位置。例如, ,命名为 5,6- - 二甲基- -3 3- - 乙基- -1 1- - 庚炔。 【 易错提醒 】 (1) 选主链时要注意, , 在包含官能团的情况下保证碳链 最长。如果有两个官能团, , 则主链应含有这两个官能团。 (2) 写名称时必须用阿拉伯数字注明官能团的位置, , 同 时要用中文数字表示官能团的数量, , 但是注意该中文数 字应加在该有机物种类的前面, , 不能写在表示碳原子数 的汉字的前面。例如 1,3- - 戊二烯不能写成 1,3- - 二戊烯。 【 思维诊断 】 某有机物的系统命名为4 4- - 甲基- -2 2- - 乙基戊烯, , 该有机物的命名正确吗? ? 提示: : 不正确。书写烯烃的名称时, , 必须指出双键的位置。
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