各类有机化合物的命名
一、有机化合物的系统命名和分类二、脂肪烃的命名 五、芳烃的命名六、含氧化合物的命名 七、含氮化合物的命名 八、杂环化合物的命名 一、有机化合物的系统命名和分类 IUPAC全称InternationalUnion AppliedChemistry (国际纯粹化学和应用化学联合会),成立于1919年,是由世界 各国化学会或科学院为会员单位组成的一个非赢利性质的学术机 有机化合物的种类繁多,并且新的化合物不断出现1860年—Kekule倡议和组织了国际会议讨论有机化合物命名 1892年—在日内瓦召开的国际会议上制订了一个命名原则 1911年—IUPAC前身“国际化学联合会”提出了一系列建议 1919年—在罗马正式成立了IUPAC 我国在1932年根据汉字的特点在IUPAC命名原则的基础上颁布了化学命名原则。 1980年又加以补充,出版了《有机化学命名原则》增订本 ---这就是目前国内使用的系统命名法。 二、脂肪烃的命名 十个直链碳原子的烷烃,多于十个直链碳原子时,用十一 烷、十二烷 来表示。为区分各类直链和支链烷烃,通常 显然本方法难以表达结构复杂的分子。烷烃通式:C 2n+2CH CHCH CHCH 命名:丙烷命名:戊烷 命名:异丁烷 命名:新己烷 难以用习惯命名法命名 例题 (2)衍生物命名法:除直链烷烃之外,支链烷烃都看作是 甲烷的烷基衍生物。
在第四方面氧气净化剂的该有效成分中,例如,优选使用r1,r2,r3,r4代表具有1-8个碳原子的低级烷基的甲基,和也具有1-8个碳原子的芳基中的苯基或甲苯基,此外,优选使用x代表具有1-8个碳原子的烷基和二烷基氨基基团的甲基或氨基甲基。(式中,x2表示氢原子、氨基、卤素原子、氰基、卤代甲基、卤代甲氧基、1~6碳的烷基、2~6碳的烯基、2~6碳的炔基或1~6碳的烷氧基,其中氨基也可以具有甲酰基、1~6碳的烷基和2~5碳的酰基中1种以上的基团作为取代基,而且该x2与上述r8也可以一起形成包括一部分母核在内的环状结构,这样形成的环也可以含有氧原子、氮原子或硫原子作为环的构成原子,而且该环也可以具有1~6碳的烷基作为取代基)a2和a3分别独立地表示氮原子或碳原子,a2、a3和与其结合的碳原子形成部分结构(下式)>c=c(a1=)-n(r8)-或部分结构(下式)>n-c(a1=)=c(r8)-y表示氢原子、苯基、乙酰氧甲基、三甲基乙酰氧甲基、乙氧羰基、胆碱基、二甲氨基乙基、5-茚满基、酞嗪基(phthalidinyl)、5-烷基-2-氧代-1,3-间二氧杂环戊烯-4-基甲基、3-乙酰氧基-2-氧代丁基、1~6碳的烷基、2~7碳的烷氧基甲基或1~6碳的亚烷基与苯基构成的苯基烷基〕}。〔式中r8表示1~6碳的烷基、2~6碳的烯基、1~6碳的卤代烷基、可以带有取代基的3~6碳的环烷基、可以带有取代基的芳基、可以带有取代基的杂芳基、1~6碳的烷氧基或1~6碳的烷基氨基,r9表示氢原子或1~6碳的烷硫基,该r9与上述r8也可以一起形成包括一部分母核在内的环状结构,这样形成的环也可以含有硫原子作为环的构成原子,而且该环也可以具有1~6碳的烷基作为取代基。
实例 CH CH(CH CHCH CHCH CHCH (d)当支链较为复杂时,可将支链从和主链连接的碳原子开始编号,并将支链名称放在括号中。 (e)在书写名称时,相同基团予以合并;依“基团次序规则”, 较优基团后列出的顺序书写名称。 CH 1110 2nCH 乙烯2-甲基-2-丁烯 例题1 系统命名 选择含双键的最长碳链作为母体,支链作为取代基; 编号从碳链的一端开始,使双键位次最小; 当分子中含有多个双键时,应选择包含最多双键的最长 碳链作为母体,并分别标出各个双键的位次。 CH CHCHCH 2-甲基-1,4-己二烯2-甲基-3-甲基-2,5-庚二烯 例题2 以上两个化合 物有必要加以 区别 (2)烯烃构型异构体的命名 不存在构型异构体 存在构型异构体 当烯烃双键碳原子上两个基团不相同时,存在构型异构体。 对应的构型异构体 (a)顺/反命名法当烯烃双键的两个碳原子分别连有两个不同的原子或基团时, 并且两个双键碳原子上至少有一对相同原子或基团时,可用顺 /反命名法。 顺-2-丁烯反-2-丁烯 ClCH ClCH 反-2-氯-2-丁烯不能用顺反命名 Z/E命名法是IUPAC规定的系统命名法。
将双键碳原子上的原子或基团按优先次序(Cahn-Ingolg- Prelog)规则进行排列,若优先基团处于双键的同侧,称为 ”德文entgenen相反之意。有机物的命名举例-Cl 命名法(1)与双键碳原子直接相连的原子,按原子序数大小排列, 原子序数大的为优先基团。 优先次序规则 ClCH (2)如果比较的基团第一个原子相同,则依次比较以后原子的序数,较大者为优先。 -Cl (Z)-3-甲基-2-氯-2-戊烯(3)与双键直接相连的是双键或叁键基团,可进行等效处理。 ClCH (E)-2-甲基-1-氯-2丁烯(E)-3-乙基-1,3-二戊烯 例题 分析:优先基团处于异侧,所以是E式。有机物的命名举例 CH 2n-2(1)炔烃的命名与烯烃和烷烃相似,叁键没有顺反,只需标明 叁键的位次。 (2)当化合物中同时存在双键和叁键时,可按最低系列原则取 双键、叁键具有最小位次的编号。 3-甲基-3-戊烯-1-炔 3-甲基-2-戊烯-4-炔 2-戊炔 CH CHCH (3)当化合物中双键和叁键处在相同的位置编号时,选择双键以最低编号。 1-戊烯-4-炔 注意:书写时以某烯炔表示CH CHCH 根据成环碳原子数命名为环某烷。环上支链作为取代基,并使取代基位次尽可能小(通常小基团位次优先)。
甲基环丙烷 1,1-二甲 基环戊烷 1-甲基-3-乙 基环己烷 若取代基分处环上不同的碳原子上时,存在构型异构, 可用顺反命名。 顺-1,2-二甲基环己烷 反-1,3-二甲基环戊烷 若取代基较长,则可将环看成取代基来命名。 CH 1,3-二环丙基丙烷CH 环烯烃的命名2,3-二甲基环戊烯 以不饱和碳环作为母体,从不饱和键开始编号(两个双键碳 原子的号码不能断开), 并使取代基的位置尽可能最小。 3-甲基环己烯 桥环化合物命名原则:对组成桥环化合物的碳原子进行编号,从某一“桥头碳”作 起点,沿最长的桥链编至另一个“桥头碳”;然后编另一较 长桥链至起始“桥头碳”,最后编余下最短的桥。 命名书写格式:某某取代基双环[大.中.小]某烷 桥环和螺环化合物的命名含有两个或两个以上碳环的化合物称为多环烃,其中通过共 用两个碳原子的双环结构称为桥环化合物;而通过共用一个 碳原子的双环结构称为螺环化合物。 2,8-二甲基双环[3.2.1]-6-辛烯CH 双环[3.2.2]壬烷例题 螺环化合物命名原则: 先从螺原子相邻的小环碳原子开始编号,经螺原子再编大环。 螺[2.4]庚烷 6-甲基螺[4.4]-1-壬烯 命名书写格式:某某取代基螺[小环碳数.大环碳数]某烷 选择含有卤原子的最长碳链的烃为母体,将卤原子和支链作为取代基。
编号时应使取代基(烃基或卤原子)的位次尽可能小。烃分子中的氢被卤素(F、Cl、Br、I)取代的产物称为卤代烃。 4-乙基-2-溴己烷(正确) 2-乙基-1-溴丁烷(正确) 3-溴甲基戊烷(不正确) 3-乙基-5-溴己烷(不正确) CH BrCH 3.不饱和卤代烃命名时应选择含卤原子的不饱和键的最长碳链作为母体,尽可能使不饱和键的位次较小。 4.脂环和芳烃卤代烃命名时,通常以脂环或芳烃为母体,卤原 子作为取代基。 5.卤代烃命名书写格式: 烷基取代基-卤原子-某烃, 多卤化合 物在书写时按氟、氯、溴、碘的顺序依次列出。 CH CHCHCH ClCl CH BrCH 3-氯-1-丁烯1-甲基-4-氯环己烷 5-甲基-1-溴环己烯 简单的卤代烃可采用习惯命名或俗名,即烃基的名称写在前,后面加上相应的卤素名称。 CH ClCH CHCH Br异丁基氯 氯仿 烯丙基溴 例如 氯仿是一个良好的不燃性 溶剂,氯仿容易在光的作 用下被空气中的氧所氧化 并分解生成毒性很强的光 ClCl Cl ClCl +2HCl 光气 五、芳烃的命名 以苯环为母体,支链作为取代基。当支链较长或支链上带有官能团时,则将支链作为母体,苯环作为取代基。
CH 单环芳烃的命名原则通常:Ph-(phenyl-)表示苯基C -;Ar-(aryl-)表示芳基。甲苯 异丙苯 CH CHCH 2-苯基己烷3-苯基-1-丙烯 (2)苯环的二元取代物有三种异构形式,可用数字1,2或邻 (o-)(ortho-)、1,3或间(m-)(meta-)、1,4或对(p-) (para-)来表示取代基的相对位置。 Br Cl Cl Cl CH 邻硝基甲苯间二氯苯 2-硝基甲苯1,3-二氯苯 (3)当苯环连有多个不同官能团取代基时,应根据取代基排 列先后的优先顺序选择母体, 母体确定后再标明取代基的相 对位置。 -COOH, SO -COOR,-COCl, -CONH -CN,-CHO, -OH(醇),-OH(酚),-SH,-NH 邻甲苯甲酸对甲苯甲醛 2-硝基-5-甲基苯磺酸 取代基排列先后顺序: CH COOHCH 联苯型化合物命名时须分别对两个苯环编号,给有较小定位号的取代基以不带撇的数字。 三苯基甲烷1,2-二苯基乙烷 选择稠环为母体,其它原则同单环芳烃。注意书写结构时, 双键都是共轭的。 α-甲基萘9,10-蒽醌-2-磺酸 例题 β-萘磺酸 9,10-蒽醌 六、含氧化合物的命名命名原则: 取含有羟基的最长碳链为母体,编号时使羟基位次尽可能小,其它支链作为取代基。
醇的命名羟基直接与脂肪烃相连的化合物称为醇。 CH OHCH OHCH CHCH OH举例 CH OHCH COHOH CH 2-甲基-2-丙醇(叔丁醇)1-丙醇(正丙醇) 2-丙醇(异丙醇) 3-苯基-1-丙醇2-丙烯-1-醇(烯丙基醇) 2,2-二羟甲基-丙二醇(季戊四醇) OHOH OH OH OH OHOH OHHOCH OHCH OH乙二醇 1,3-丙二醇 丙三醇(甘油) 多元醇命名举例 OHOH 羟基直接与芳环上的碳原子相连的一类化合物称为酚。 酚的命名命名原则: (1)根据芳烃的不同结构命名为“某酚” (2)当芳环上不止一种取代基时,命名时按取代基的先 后顺序选择确切的母体。 (3)多元酚的位次编号与多取代烷基苯的命名相似。 OH SO OHCH OH间羟基苯磺酸 2-(2-羟基苯基)乙醇 OH OH 苯酚 -萘酚 OH OH OH OH OH 邻苯二酚 醚的命名原则:•醚的命名一般采用习惯命名法,即将氧原子所连接的两个 烃基的名称,按较优基团在后的方式命名。 •芳醚则将芳基放在烷基前来命名。单醚可省略“二”。 3.醚的命名 醚的结构可分为单醚R-O-R和 OCHCH OCHCH 甲基异丙基醚乙基乙烯基醚 苯甲醚例如 CH (二)甲醚(二)乙醚 较复杂的可以采用系统命名法,选取较优基团为母体,剩余部分RO-称为“烷氧基”。
化合物403249是(5-(4h-苯并[d][1,3]氧硫杂环己二烯-2-基)-2-甲氧基苯酚,而化合物6364395是3-(3-羟基-4-甲氧基苯乙基)苯并[d]异氧氮杂茂-4,6-二醇。所接的两原子皆为碳时则是酮.甲醛只有一个碳,碳接上氧外,其他两原子是氢.甲醛是一种无色气体,它的水溶液是防腐用的福尔马林.最小的酮必需有三个碳原子,它便是广用的溶剂丙酮〔注七〕.小分子的醛,酮,都有强烈气味.有些是芳香的,有的却是刺激性,讨人厌的.柠檬醛有柠檬香味,它又可被改变为薄荷醇.苯甲醛则是杏仁中某种成分的水解物.香草醛,肉桂醛在食品工业有很重要的地位.在酮类中,除丙酮外,也许以环己酮最为重要。硫酸铜酯, 醇, (特别适合苯和甲苯的干燥)0.6200℃ 硫酸钠氯代烷烃,氯代芳烃, 醛, 酮, 酸1.2150℃ 硫酸镁酸, 酮, 醛, 酯, 腈对酸敏感物质0.2 ¬。
羧酸及其衍生物的命名COOH COOH CH CHCH COOH 乙二酸(草酸) 2-丁烯酸(巴豆酸) 举例 顺丁烯二酸(马来酸)反丁烯二酸(富马酸) CH CHCOOH OH COOH 3-苯基-2-丙烯酸(肉桂酸) 邻羟基苯甲酸(水杨酸) 环丙烷羧酸 当羧基直接与脂环烃相连接时,命名时采用环烃名后加“羧酸” COOH COOH CH 2-甲基环戊烷羧酸当羧基直接与芳环相连时,可采用芳甲酸作为母体。 对氯苯甲酸或4-氯苯甲酸 邻苯二甲酸 COOH Cl COOH COOH CH 酰胺羧酸衍生物有以下四种基本结构 举例 酰卤和酰胺均以它 乙酸苯甲酸酐邻苯二甲酸酐 乙酸乙酯 丁酸甲酯 丙酸苯酯 酸酐和酯均以 形成产物的原 料名来命名 NH甲酰胺 N,N-二甲基甲酰胺(DMF) 邻苯二甲酰亚胺 COOC 邻苯二甲酸单乙酯δ-己内酯 七.含氮化合物的命名硝基(-NO )不能作为母体,总是作为取代基,命名类似卤代烃CH 硝基乙烷2-硝基丙烷 3-硝基甲苯 硝基化合物和胺的命名氨分子中的氢原子 生物称为胺。•结构简单的胺主要采用习惯命名法,与醚的命名相似 •较为复杂的胺采用系统命名法,以烃为母体,氨基作为取代基 当烃基不同,按次序规则“较优”的基团放在后面。
(2)根据化合物中各元素质量比=各原子的相对原子质量×原子个数之比,进行分析解答.(3)根据化合物中元素的质量分数及一定质量的物质中元素的质量计算方法来解答.解答:解:(1)由“瘦肉精”的化学式为c12h18cl2n2o,则1个分子中含有12个碳原子、18个氢原子、2个氯原子、2个氮原子、1个氧原子,即碳、氢、氯、氮、氧的原子个数比为12:18:2:2:1,故答案为:12:18:2:2:1。最为常用,它又可以分为脂肪胺、芳香胺及改性胺等几类,由于乙二胺、间苯二胺、苯二甲胺、聚酰胺、二乙烯三胺等化合物的毒性、气味较大,因此逐步被无毒...胺或胺反应生成多元醇,在加成物中有叔氮原子的存在,可加速nco反应。其他含氮化合物的还原⒈ 偶氮化合物的还原——伯胺⒉ 叠氮化合物的还原氢解反应——在还原反应中碳-杂键断裂。
晚安