1、问题提出 对于乙醛使溴水褪色的反应，通常老师是这样向同学

1、问题提出

对于乙醛使溴水褪色的反应，通常老师是这样向同学们解释的：碳氧双键和碳碳双键虽然都是不饱和键，相似但也有不同之处，碳碳双键能与Br₂加成，而碳氧双键不能和Br₂加成；而溴水是一种强氧化剂，能把乙醛氧化成乙酸。所以乙醛能使溴水褪色，但不能加成而是氧化。

2、实验事实

为了能让同学们理解乙醛使溴水褪色的实质，设计了如下对比实验：

在做银镜反应实验时，把乙醛滴入银氨溶液中时，为什么乙醛会与银氨溶液分层。为了提高成功率，实验前在乙醛的聚合物中加入少量硫酸并加热蒸馏，馏出物用水吸收，既得乙醛溶液，可用于做银镜实验。乙醛的化学性质加成反应(碳氧双键上的加成)h2乙醛的化学性质加成反应(碳氧双键上的加成)ch3ch2oh乙醛的化学性质氧化反应→[o][o]：合适的氧化剂氧化反应：工业制乙酸2ch3cho + o22ch3cooh乙醛的化学性质-cho-cooh→[o]引申氧化反应：银镜反应乙醛的化学性质银氨溶液的配制:硝酸银溶液中逐滴加入氨水,直至最初生成的沉淀恰好溶解agno3nh3h2oagohnh3h2oag(nh3)2oh氧化反应：银镜反应乙醛的化学性质水浴加热 银镜做银镜反应的注意事项1.试管内壁应洁净2.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。

实验2：向1ml溴水中加入1ml乙醛，振荡试管后静置，发现溴水褪色。此实验证明乙醛与溴水发生了化学反应。

溴水和溴的四氯化碳溶液虽然都含有溴分子，但由于溶剂不同，使其在性质上表现出很大的差异。

实验3：向1ml乙醛中加入几滴溴水，振荡试管后静置，发现溴水褪色。在向溶液中滴入几滴硝酸银，溶液出现淡黄色沉淀。此实验证明反应后有溴离子存在。

3、现象解释

溴的四氯化碳溶液中，溴仅作为溶质溶解于溶剂四氯化碳中，溶质与溶剂间并未发生化学反应；乙醛遇到溴的四氯化碳不褪色，且乙醛与溴水反应后溶液有溴离子存在，证明乙醛没有和溴发生加成反应，能较圆满地解释乙醛使溴水褪色本质不是加成而是氧化。检验乙烯的最佳试剂是溴的四氯化碳溶液而非溴水。乙烯和hbro的加成反应原理

实验设计中没有考虑取代反应的情况，排除取代反应需要进行定量实验，即计算反应的溴与生成溴化氢的比值。取代反应中反应的溴和生成溴化氢的比值是1：1。但是从反应机理考虑，烷烃基的取代反应一般属于自由基反应，而自由基反应不能在水中发生。

途径Ⅲ：b与乙醇发生酯化反应生成d为，再发生还原反应得到目标物．解答：解：甲苯发生硝化反应生成a，途径i：a中氨基被还原生成对甲基苯胺，则a为，反应③为-nh2中h原子被-coch3取代，反应④为氧化反应，最后发生水解反应又得到氨基，再发生酯化反应得到目标物，由于氨基易被氧化，故步骤③的目的是保护氨基不被步骤④中的酸性高锰酸钾溶液氧化。乙烯的化学性质．版权所有 专题： 有机物的化学性质及推断． 分析： 根据乙炔与b的分子式c4h10o2，结合反应信息可知，乙炔a是1分子乙炔与2分子甲醛发生加成反应，则a为hoch2c≡cch2oh，hoch2c≡cch2oh与氢气发生加成反应生成b，b为hoch2ch2ch2ch2oh，由e的结构，结合反应信息可知，hoch2ch2ch2ch2oh氧化生成的c，c为ohcch2ch2cho，c发生给出的信息中的反应生成d，d为，再发生消去反应生成e。考点：有机物的合成专题：有机物的化学性质及推断分析：甲苯发生硝化反应生成a，途径i：a中氨基被还原生成对甲基苯胺，则a为，反应③为-nh2中h原子被-coch3取代，反应④为氧化反应，最后发生水解反应又得到氨基，再发生酯化反应得到目标物，由于氨基易被氧化，故步骤③的目的是保护氨基不被步骤④中的酸性高锰酸钾溶液氧化。

4、扩展反思

也由此想到了一个几乎成为经典的题目：已知柠檬醛的结构简式(CH₃)₂C=CHCH₂CH₂CH=CHCHO，如何检验出其中的碳碳双键？通常的答案是：先加足量的银氨溶液(或新制的氢氧化铜)使醛基氧化成羧基，然后再用酸性高锰酸钾溶液(或溴水)检验碳碳双键。其实这个题目只需要回答“溴的四氯化碳溶液”就可以！

在苯酚与溴的反应中，当与溴水溶液反应时，生成的三溴苯酚白色沉淀不溶于水中，能较明显的显示出反应的进行情况。而与溴的四氯化碳反应时，生成的三溴苯酚能够溶解在四氯化碳中，不能较好的显示反应进行的情况。虽然可以通过观察是否有HBr产生来判断反应的情况，但在使用的溴的四氯化碳没有经过严格干燥的情况下，产生HBr的实验现象是不易观察到的。

（1）溴的四氯化碳溶液，红色褪去。在光照条件下甲烷还可以跟溴蒸气发生取代反应，甲烷不能使酸性kmno4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。溴试剂:5%的溴的四氯化碳溶液。

烷烃与烯烃的鉴别时，烯烃与溴水、溴的四氯化碳都能发生反应，都能使试剂褪色。而烷烃不能与Br₂/H₂O溶液反应，不能使溴的颜色褪去。但溴的四氯化碳试剂，在有光线照射时烷烃能与其进行游离基取代反应，使溴的颜色褪去。虽然烷烃与溴的四氯化碳反应与烯烃同溴的四氯化碳反应在速度上有一定的差异，但若选用溴的四氯化碳溶液用来鉴别烷烃和烯烃在实验现象上是有干扰的，其实验效果就不理想。

当二氧化硫气体通入溴水时，会发生化学反应：SO₂+Br₂+2H₂O=H₂SO₄+2HBr，所以溴水会褪色，而将二氧化硫气体通入溴的四氯化碳溶液时，因没有水，所以不发生反应，又因为二氧化硫为极性分子，四氯化碳为非极性溶剂，所以也不能溶解吸收。因此用溴的四氯化碳溶液和乙烯反应时，不需要除去二氧化硫。

当进行有机化合物的鉴别时，应根据被鉴别的化合物的组合情况，慎重的选用溴水或溴的四氯化碳。

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